環(huán)已烯常用于有機(jī)合成。現(xiàn)通過下列流程,以環(huán)已烯為原料合成環(huán)醚、環(huán)酯、橡膠,其中F可以作內(nèi)燃機(jī)的抗凍
作者:化工綜合網(wǎng)發(fā)布時(shí)間:2022-01-08分類:催化劑及助劑瀏覽:126
(16分)
(1)醛基??? CH 2 OHCH 2 OH (各2分)
(2)3??? C?(各2分)
(3)
???(3分)
(4)加成反應(yīng)或還原反應(yīng)?????酯化(取代)反應(yīng)?(各1分)
(5)
、
、
(各1分,共3分)
試題分析:(1)由已知(i)推斷,1個(gè)C=C鍵被氧化為2個(gè)C=O鍵,由此可以順推出合成路線中C、D的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式分別為OHCCHO、OHCCH 2 CH 2 CHO,乙二醇是汽車防凍液,則F的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為HOCH 2 CH 2 OH,由此逆推可以證明前面C、D的推斷成立,則C中官能團(tuán)是醛基;(2)環(huán)己烯分子中的碳碳雙鍵與溴水中的Br 2 發(fā)生加成反應(yīng),則二者反應(yīng)生成的化合物A的名稱為1,2—二溴環(huán)己烷,由于1,2—二溴環(huán)己烷是對(duì)稱分子,同一個(gè)碳上的氫等效、位于對(duì)稱位置的氫等效,則A分子中含有3種氫原子,所以核磁共振氫譜上有3個(gè)峰;1,2—二溴環(huán)己烷屬于鹵代烴,鹵代烴與氫氧化鈉水溶液共熱時(shí)發(fā)生水解反應(yīng)或取代反應(yīng),生成的有機(jī)產(chǎn)物屬于醇,由此推斷圖中化合物B的名稱為1,2—環(huán)己二醇;化合物D含有醛基,與足量氫氣發(fā)生加成反應(yīng)或還原反應(yīng),生成的化合物I的名稱1,4—丁二醇;1,2—環(huán)己二醇、1,4—丁二醇都屬于醇,但前者無環(huán),因此二者不是同系物,也不是同分異構(gòu)體,更不是烴,故只有C正確;(3)反應(yīng)③是1,2—二溴環(huán)己烷與氫氧化鈉醇溶液共熱時(shí)發(fā)生的消去反應(yīng);(4)反應(yīng)④是1,4—丁二醛與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)或還原反應(yīng);⑤是乙二醛與氫氣發(fā)生的加成反應(yīng)或還原反應(yīng);⑥是乙二醛與氧氣發(fā)生的氧化反應(yīng),生成的化合物E為乙二酸(HOOCCOOH);⑦是1,4—丁二醇在濃硫酸作用下發(fā)生的削去反應(yīng),生成的化合物J無飽和碳原子,說明它的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式為CH 2 =CHCH=CH 2 ,名稱為1,3—丁二烯;⑧是1分子乙二醇與1分子乙二酸發(fā)生的酯化反應(yīng),生成2分子H 2 O和1分子環(huán)狀酯;(5)根據(jù)乙酸與乙醇發(fā)生酯化反應(yīng)的機(jī)理,先是羧基中C=O鍵與醇分子中的O—H鍵發(fā)生加成反應(yīng),后是同一個(gè)碳的兩個(gè)羥基發(fā)生消去反應(yīng),生成H 2 O和酯;由此可先仿寫出2分子CH 3 C 18 OOH與1分子1,2—環(huán)己二醇發(fā)生加成反應(yīng),生成1分子加成產(chǎn)物,再寫出1分子加成產(chǎn)物脫去2分子H 2 O后所得酯的結(jié)構(gòu)簡(jiǎn)式,由于同一個(gè)碳的兩個(gè)羥基脫水方式有兩種可能,因此1分子加成產(chǎn)物發(fā)生消去反應(yīng)能得到3種酯:不含氧-18原子、含有1個(gè)氧-18原子、含有2個(gè)氧-18原子。
標(biāo)簽:抗凍有機(jī)合成內(nèi)燃機(jī)
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