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手性的定義手性（chirality，＝handedness）一詞源于希臘詞“手”χειρ (cheir)，指左手與右手的差異特征。手性及手性物質只有兩類：左手性和右手性。有時為了對比，另外加上一種無手性（no chirality）作參照，可稱它為“中性手性”。左手性用learus或者L表示，右手性用dexter或者D表示，中性手性用M表示。手性可用對稱性來說明。植物中常見到旋轉對稱性(有時叫輻射對稱性，不準確)，指的是存在旋轉對稱軸，如東北石竹、矮牽牛、黃瓜的花一般都具有五次旋轉對稱性，花每旋轉2π/5=360°/5=72°，自身就重合一次。又如鳶尾科植物常具有3次旋轉對稱性。此外，還有平移對稱性、伸縮對稱性等等，但手性所體現的對稱性與這些都不同。左手（性）與右手（性）單*平移和旋轉不可能使兩者全完重合，必須使鏡像操作才能重合，所以手性對稱性也叫鏡像反射對稱性。簡單說，鏡子中的東西在手性上與原物正好相反。正因為這一點，鏡子用于展現實物并不算完美。我不知道別人是否有這樣的經驗，我一開始按照鏡中圖像操作工具常常把左右搞反，適應一會才成。在化學中，組成相同但空間結構上互成鏡像（對映體）的分子叫手性分子。手性分子的性質有時差不多，有時差別極大，對人而言甚至一種有利一種有害。化學式為C17H20O的努特卡酮兩種對映體的柚香竟然相差750倍之多（據宋心琦的文章，見《國外科技動態》2001年11期），當然這不是全由那種物質的結構決定的，因為對人的嗅覺起作用的受體也是由手性分子構成的，手性匹配才能產生可感受到的嗅覺。一些昆蟲激素也有手性選擇性，某種手性的只能吸引雄性，其對應體則只能吸引雌性。在藥品當中，藥品名稱相同但手性構型不同時，藥性也不同。如四米唑的左旋體是驅蠕蟲藥，而右旋體是抗抑郁藥；甲狀腺素鈉的左旋體是甲狀腺激素，而右旋體是降血脂藥等等（據苑可、戴立信，《科技術語研究》2002年2期）。頗有爭議的“反應停”(thalidomide)作為人工合成藥，是兩種對映體的混合物。有人指出其中一種對應體有治療作用，而另一種可能有害。于是后來的制藥工業和患者對藥物的分子手性都很敏感。手性所能描述的事物極其多樣，大至星系旋臂、行星自轉、大氣氣旋，小到礦物晶體、有機分子、安培電流、弱相互作用的宇稱不守恒等等。在植物學中，手性也是一個重要形態特征，左右對稱的形態（如楓葉、兜蘭，但不是絕對對稱，絕對的對稱只能在數學中找到）及攀緩和纏繞植物的莖蔓旋向，都涉及到手性。對于螺旋，兩種手性的命名是相對的，原則上可以任意定義其中一種，則另一種正好與它相反。事實上，歷史上人們的確給出了不同的定義。20世紀60年代《知識就是力量》雜志譯出的蘇聯的文章，對左右手性的稱呼與現在流行的叫法正好相反。定義無所謂正確與錯誤，關鍵要說清楚。關于螺旋的手性，我們的定義是：伸出一只手，讓大姆指指向螺旋的軸向（不必計較哪是生長方向），另外4個指頭握拳，于是由手掌到4個指尖有一“前進”方向，如果螺旋前進方向（不要求是生長方向，但要求與大姆指方向一致）正好與伸出的左手相符，則此螺旋為左手性的，如果與右手相符則為右手性的。說起來很費勁，但看一下圖形，立即就明白了。這與電磁學中的安培定則(Ampére rule)差不多，安培定則說明了兩種情況：1)載流直導線的電流方向與感生磁場方向。讓右手大姆指指向電流方向，四指的前進方向則為磁場方向。2)載流螺線管里的電流方向與螺線管的感生磁場方向。讓右手四指由手掌向手指指向電流方向，則大姆指指向感生磁場的北極。電磁學右手定則（這時一般稱Fleming rule）還用于表示電場、磁場與運動方向三者的一般在系，在閉合運動導線切割磁力線產生感生電流的例子中，伸出右手，讓右手手掌面對磁北極，大姆指指向導線運動方向，則四指指向感生電流的方向。這都是中學物理的內容，在此復習一下。植物手性也可以采用如下定義：在生長或者運動的一端，從垂直軸向觀看，若螺旋是順時針的，則為左手性；若螺旋是反時針的，則為右手性。這兩個定義等價，但第二個定義遠沒有第一個定義方便實用，而且容易自己弄混。左手性的螺旋叫左螺旋；右手性的螺旋叫右螺旋。在氣象學中，定義也是一樣的。在北半球，低壓區能夠形成左手性的氣旋，高壓區能形成右手性的氣旋。南半球正好相反。對于我后腦袋上的“旋”，相對于我自己的身體，它是向左手方向旋轉的。從我的頭頂上觀看，頭發是反時針旋轉的。這人“旋”符合右手定則，應當算右手性！庫克(T.A.Cook)在《生命的曲線》中所用的手性定義與我們的定義等價，但陳述得極其繁瑣，實在不敢恭維。《生命的曲線》整本書差不多都在討論旋轉與手性，用的都是這樣的約定。但是正如庫克所說的，“不過，在這里我要對植物學家專用的某種術語提出強烈的異議。他們把繩索的左旋螺線稱為‘右旋’的說法，是因為這種繩索是慣用右手的人編織而成的。那么把金銀花稱為‘左旋’，理由是什么呢？”的確，我也覺得一些植物書上暗示的定義十分別扭。我們同意庫克的用法，在這種用法中金銀花是左旋的，即具有左手性。那么植物界是如何定義手性的呢？陳榮道編著的《怎樣畫植物》（中國林業出版社第二版，2002年）中說：“由左向右旋轉纏繞的叫做左旋纏繞莖，如牽牛花、紫藤、旋花。從右向左纏繞的叫右旋纏繞莖，如啤酒花、五味子等。”(第144頁)這個定義本身是不清楚的，什么叫“由左向右”和“由右向左”？這就像某大師千里之外預測火箭發射前向左偏15cm一樣，毫無意義，因為它可免于被證偽，在一個方向看偏左，在另外一個方向看就可以偏右。植物也一樣，必須指定了生長方向，左與右的概念才明確，否則左就是右，右就是左。但所舉的例子是近似清楚的，因啤酒花和五味子的手性一樣，按我們的定義是左手性，按他說的是右手性。根據所舉的例子，我們可以猜到他們的定義與數理科學的定義正好是相反的，也與我們的定義相反。我們習慣上稱牽牛花等為右旋的，啤酒花等為左旋的，詳見下文。之所以說“近似”清楚，是因為紫藤的手性較復雜，由下文可知，紫藤屬的植物既有左手性的，也有右手性的。數理學界對手性的用法可從歐陽鐘燦和劉寄星寫的《從肥皂泡到液晶生物膜》（湖南教育出版社“科學家談物理”叢書之一，1994年）得到印證。該書寫道：“地球上所發現的生物氨基酸分子多見于左旋，一切天然的蛋白質都由左旋型氨基酸組成。而由這些左旋分子組成的蛋白質和遺傳物質DNA卻多數都有右手螺旋結構。一些生物，如螺旋形細菌、蔓生植物向上盤繞以及海螺等均以右旋占絕大多數。”（第127-128頁）該書還用圖形明確示意了所說的左旋與右旋的含義。可以明確地說，這與我們的理解完全一致。在化學中，手性分子的識別是通過其光學特征進行的。不同手性的分子具有不同的光學活性。能使平面偏振光按順時針方向旋轉的對映體稱右旋體，記作(+)或者D，反之稱作左旋體，記作(-)或者L。當等量的對映體分子混合在一起時，不再引起平面偏振光的旋轉，液體無旋光性，稱外消旋體，記作(±)或者DL。1953年沃森和克里克提出著名的DNA雙螺旋結構模型，他們構造出一個右手性的雙螺旋結構。當堿基排列呈現這種結構時分子能量處于最低狀態。沃森后來撰寫的《雙螺旋：發現DNA結構的故事》（科學出版社1984年出版過中譯本）中，有多張DNA結構圖，全部是右手性的。這種雙螺旋展示的是DNA分子的二級結構。那么在DNA的二級結構中是否只有右手性呢？回答是否定的。雖然多數DNA分子是右手性的，如A-DNA、B-DNA（活性最高的構象）和C-DNA都是右手性的，但1979年Rich提出一種局部上具有左手性的Z-DNA結構。現在證明，這種左手性的Z-DNA結構只是右手性雙螺旋結構模型的一種補充。21世紀是信息時代或者生命信息的時代，僅北京就有多處立起了DNA雙螺旋的建筑雕塑，其中北京大學后湖北大生命科學院的一個研究所門前立有一個巨大的雙螺旋模型。人們容易把它想象為DNA模型，其實是不對的，因為雕塑是左旋的，整體具有左手性。就算Z-DNA可以有左手性，也只能是局部的。因此，雕塑造形整體為一左手性的雙螺旋是不恰當的，至少用它暗示DNA的一般結構是錯誤的。從天文學到地球科學，從化學到生物學，幾乎處處都有手性顯身影。2001年諾貝爾化學獎就授予分子手性催化的主要貢獻者。1968年諾爾斯（W.S.Knowles）用過渡金屬元素制造出含手性配體的絡合物，以它為催化劑，生產出有手性的產物。后來日本名古屋大學的野依良治開發出更有效的催化劑。1980美國的夏普萊斯（B.Sharpless）發現了氧化反應的手性催化劑，極大推動了手性藥物的化學合成。到2000年，全球的手性藥物銷售額已達1230億美元，占藥物總銷售額的三分之一。1998年全球暢銷的500種藥物中，單一對映體銷售的手性藥物占一半以上。2002年6月13日英國《自然》發表加拿大科學家杰森（L.Jesson）和巴雷特（S.Barrett）研究某植物花柱手性的論文，指出兩個等位基因中的一個控制花柱的左右，其中向右是顯性的。有人評價這一工作具有重要意義。

標簽：異構體藥理純度