冠醚的性質與用途
作者:化工綜合網發布時間:2022-04-18分類:催化劑及助劑瀏覽:126
導讀:冠醚最大的特點就是能與正離子,尤其是與堿金屬離子絡合,并且隨環的大小不同而與不同的金屬離子絡合。例如,12-冠-4與鋰離子絡合而不與鈉、鉀離子絡合;18-冠-6不僅與鉀離子絡合,還...
冠醚最大的特點就是能與正離子,尤其是與堿金屬離子絡合,并且隨環的大小不同而與不同的金屬離子絡合。
例如,12-冠-4與鋰離子絡合而不與鈉、鉀離子絡合;18-冠-6不僅與鉀離子絡合,還可與重氮鹽絡合,但不與鋰或鈉離子絡合。(此處附注:其實18-冠-6是可以與鈉離子絡合的,只是其作用力不如鉀離子那么強。也不如15-冠-5與鈉離子作用力強。)
冠醚的這種性質在合成上極為有用,使許多在傳統條件下難以反應甚至不發生的反應能順利地進行。冠醚與試劑中正離子絡合,使該正離子可溶在有機溶劑中,而與它相對應的負離子也隨同進入有機溶劑內,冠醚不與負離子絡合,使游離或裸露的負離子反應活性很高,能迅速反應。在此過程中,冠醚把試劑帶入有機溶劑中,稱為相轉移劑或相轉移催化劑,這樣發生的反應稱為相轉移催化反應。這類反應速率快、條件簡單、操作方便、產率高。
例如,安息香在水溶液中的縮合反應產率極低,如果在該水溶液中加入7%的冠醚,則可得到產率為78%的安息香;若上一反應在苯(或乙腈)中進行。如果加入18-冠-6,產率可高達95%。冠醚通常采用威廉森合成法制取,即用醇鹽與鹵代烷反應:
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