一噸丙二醇能生產(chǎn)多少丙酮醛呢

一噸丙二醇能生產(chǎn)20丙酮醛。因?yàn)橐粐嵄嫉脑錾磻?yīng)非常明顯，所以一噸丙二醇能生產(chǎn)20丙酮醛

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美拉德反應(yīng)中斯特克勒講解如何發(fā)生

No．12．2006

美拉德反應(yīng)又稱羰氨反應(yīng)，指含有氨基的化合物和含有羰基的化合物之間經(jīng)縮合、聚合而生成類黑精的反應(yīng)。此反應(yīng)最初是由法國化學(xué)家美拉德于

1912年在將甘氨酸與葡萄糖混合共熱時(shí)發(fā)現(xiàn)的，故稱為美拉德反應(yīng)。由于產(chǎn)物是棕色的，也被稱為褐變反應(yīng)。反應(yīng)物中羰基化合物包括醛、酮、還原糖，氨基化合物包括氨基酸、蛋白質(zhì)、胺、肽。反應(yīng)的結(jié)果使食品顏色加深并賦予食品一定的風(fēng)味，如：面包外皮的金黃色、紅燒肉的褐色以及它們濃郁的香味。但是在反應(yīng)過程也會(huì)使食品中的蛋白質(zhì)和氨基酸大量損失，如果控制不當(dāng)也可能產(chǎn)生有毒有害物質(zhì)。

1反應(yīng)機(jī)理［1］

對于美拉德反應(yīng)機(jī)理，長期以來研究得還很不

徹底。食品化學(xué)家Hodge在早年作出了初步的解釋，認(rèn)為美拉德反應(yīng)可以分成3個(gè)反應(yīng)階段。目前對于美拉德反應(yīng)初級(jí)、中級(jí)階段機(jī)理已經(jīng)基本明確，但是終級(jí)階段機(jī)理還不是很明確。以下用葡萄糖與胺反應(yīng)說明美拉德反應(yīng)整個(gè)過程。

1．1初級(jí)階段

還原糖與氨基化合物反應(yīng)經(jīng)歷了羰氨縮合和分子

重排過程。首先體系中游離氨基與游離羰基發(fā)生縮合生成不穩(wěn)定的亞胺衍生物－薛夫堿，它不穩(wěn)定隨即環(huán)化為N－葡萄糖基胺。N－葡萄糖基胺在酸的催化下經(jīng)過阿姆德瑞分子重排生成瞎派果糖基胺（1－氨基－1－脫氧－

2－酮糖）。初級(jí)反應(yīng)產(chǎn)物不會(huì)引起食品色澤和香味的變化，但其產(chǎn)物是不揮發(fā)性香味物質(zhì)的前體成分。

1．2中級(jí)階段

此階段反應(yīng)可以通過3條途徑進(jìn)行。

第1條途徑：在酸性條件下，果糖基胺進(jìn)行1，2－

烯醇化反應(yīng)，再經(jīng)過脫水、脫氨最后生成羥甲基糠醛。羥甲基糠醛的積累與褐變速度密切相關(guān)，羥甲基糠醛積累后不久就可發(fā)生褐變反應(yīng)，因此可以用分光光度計(jì)測定羥甲基糠醛積累情況作為預(yù)測褐變速度的指標(biāo)。

第2條途徑：在堿性條件下，果糖基胺進(jìn)行2，3－烯醇化反應(yīng)，經(jīng)過脫氨后生成還原酮類和二羰基化合物。還原酮類化學(xué)性質(zhì)活潑，可進(jìn)一步脫水再與

收稿日期：2006－05－16

作者簡介：付莉（1979－），女，黑龍江人，碩士，助教，研究方向?yàn)槭称坊瘜W(xué)。

簡述美拉德反應(yīng)

付

莉1，李鐵剛2

（錦州醫(yī)學(xué)院畜牧獸醫(yī)學(xué)院，錦州121001）

摘要：綜述美拉德反應(yīng)的概念、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)的影響因素、控制反應(yīng)的條件及其在食品工業(yè)上的應(yīng)用。關(guān)鍵詞：美拉德反應(yīng)；概念；機(jī)理；影響因素；食品工業(yè)中圖分類號(hào)：TS201．2

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

文章編號(hào)：1005－9989（2006）12－0009－03

Reviewsonmaillardreaction

FULi1，LITie－gang2

（JinzhouMedicalUniversity，InstituteofAnimalScienceandVeterinary

Medicine，Jinzhou121001）

Abstract：Thearticlereviewsthechemistryofmaillardreaction，includingtheconception，theprinciple，thefac－torofinfluence，theconditionofcontrolandtheuseonfoodindustry．

Keywords：maillardreaction；conception；principle；thefactorofinfluence；foodindustry

專題論述

9

No．12．2006

胺類縮合，或者本身發(fā)生裂解成較小分子如二乙酰、乙酸、丙酮醛等。

第3條途徑：美拉德反應(yīng)風(fēng)味物質(zhì)產(chǎn)生于此途徑。在二扮差羰基化合物的存在下，氨基酸發(fā)生脫羧、脫氨作用，成為少一個(gè)碳的醛，氨基轉(zhuǎn)移到二羰基化合物上，這一反應(yīng)為斯特勒克降解反應(yīng)。這一反應(yīng)生成的羰氨類化合物經(jīng)過縮合，生成吡嗪類物質(zhì)。

1．3終級(jí)階段

此階段包括兩類反應(yīng)。即醇醛縮合：兩分子醛

自相縮合，進(jìn)一步脫水生成更高級(jí)不飽和醛；生成類黑精的聚合反應(yīng)：中級(jí)階段生成產(chǎn)物［葡萄糖酮醛、

3－脫氧Osulose（3－DG）、3，4－二脫氧Osulose（3，4－2DG）、HMF、還原酮類及不飽和亞胺類等］經(jīng)過進(jìn)一步縮合、聚合形成復(fù)雜的高分子色素［3］。

2反磨缺賀應(yīng)的影響因素［1］2．1

糖

從發(fā)生美拉德反應(yīng)速度上看，糖的結(jié)構(gòu)和種類

不同導(dǎo)致反應(yīng)發(fā)生的速度也不同。一般而言，醛的反應(yīng)速度要大于酮，尤其是α、β不飽和醛反應(yīng)及α－雙羰基化合物；五碳糖的反應(yīng)速度大于六碳糖；單糖的反應(yīng)速度要大于雙糖；還原糖含量和褐變速度成正比關(guān)系。

2．2氨基化合物

常見的幾種引起美拉德反應(yīng)的氨基化合物中，

發(fā)生反應(yīng)速度的順序?yàn)椋喊罚景被幔镜鞍踪|(zhì)。其中氨基酸常被用于發(fā)生美拉德反應(yīng)，氨基酸的種類、結(jié)構(gòu)不同會(huì)導(dǎo)致反應(yīng)速度有很大的差別，比如：氨基酸中氨基在ε－位或末位這比α－位反應(yīng)速度快，堿性氨基酸比酸性氨基酸反應(yīng)速度快。

2．3溫度

溫度相差10℃，褐變速度就可相差3～5倍。當(dāng)

溫度大于30℃，褐變速度較快；小于20℃，褐變速度較慢。

2．4pH

pH3～9范圍內(nèi)，隨著pH上升，褐變反應(yīng)速度上升；pH≤3，褐變反應(yīng)程度較輕微。在偏酸性環(huán)境中，反應(yīng)速率降低。因?yàn)樵谒嵝詶l件下，N－葡萄糖胺容易被水解，而N－葡萄糖胺是Maillard特征風(fēng)味形成的前體物質(zhì)。

2．5水分含量

10％～15％含水量，容易發(fā)生褐變；完全干燥的情況下，褐變難以進(jìn)行。

2．6金屬離子

銅與鐵可促進(jìn)褐變反應(yīng)，其中三價(jià)鐵的催化能

力要大于二價(jià)鐵。

2．7亞硫酸鹽

在美拉德反應(yīng)初期階段就加入亞硫酸鹽可有效

抑制褐變反應(yīng)的發(fā)生。主要原因是亞硫酸鹽可以和還原糖發(fā)生加成反應(yīng)后再與氨基化合物發(fā)生縮合，從而抑制了整個(gè)反應(yīng)的進(jìn)行。

在實(shí)際生產(chǎn)過程中，根據(jù)產(chǎn)品的需要，要對美拉德反應(yīng)進(jìn)行控制。基于以上因素我們可以總結(jié)出控制美拉德反應(yīng)程度的措施：（1）除去一種反應(yīng)物：可以用相應(yīng)的酶類，比如葡萄糖轉(zhuǎn)化酶，也可以加入鈣鹽使其與氨基酸結(jié)合成不溶性化合物；（2）降低反應(yīng)溫度或?qū)H調(diào)制偏酸性；（3）控制食品在低水分含量；（4）反應(yīng)初期加入亞硫酸鹽也可以有效控制褐變反應(yīng)的發(fā)生。

3美拉德反應(yīng)在食品工業(yè)上的應(yīng)用3．1

美拉德反應(yīng)與食品色澤

美拉德反應(yīng)賦予食品一定的深顏色，比如面包、

咖啡、紅茶、啤酒、糕點(diǎn)、醬油，對于這些食品顏色的產(chǎn)生都是我們期望得到的。但有時(shí)美拉德反應(yīng)的發(fā)生又是我們不期望的，比如乳品加工過程中，如果殺菌溫度控制的不好，乳中的乳糖和酪蛋白發(fā)生美拉德反應(yīng)會(huì)使乳呈現(xiàn)褐色，影響了乳品的品質(zhì)。

美拉德反應(yīng)產(chǎn)生的顏色對于食品而言，深淺一定要控制好，比如醬油的生產(chǎn)過程中應(yīng)控制好加工溫度，防止顏色過深。面包表皮的金黃色的控制，在和面過程中要控制好還原糖和氨基酸的添加量及焙烤溫度，防止最后反應(yīng)過度生成焦黑色。

3．2美拉德反應(yīng)與食品風(fēng)味

通過控制原材料、溫度及加工方法，可制備各

種不同風(fēng)味、香味的物質(zhì)，比如：核糖分別與半胱氨酸及谷胱甘肽反應(yīng)后會(huì)分別產(chǎn)生烤豬肉香味和烤牛肉香味。相同的反應(yīng)物在不同的溫度下反應(yīng)后，產(chǎn)生的風(fēng)味也不一樣，比如：葡萄糖和纈氨酸分別在

100￣150℃及180℃溫度條件下反應(yīng)，會(huì)分別產(chǎn)生烤面包香味和巧克力香味［5］；木糖和酵母水解蛋白分別在

90℃及160℃反應(yīng)會(huì)分別產(chǎn)生餅干香味和醬肉香味。加工方法不同，同種食物產(chǎn)生的香氣也不同，比如：土豆經(jīng)水煮可產(chǎn)生125種香氣，而經(jīng)烘烤可產(chǎn)生250種香氣；大麥經(jīng)水煮可產(chǎn)生75種香氣，經(jīng)烘烤可產(chǎn)生

150種香氣。

可見利用美拉德反應(yīng)可以生產(chǎn)各種不同的香精。目前，主要用于生產(chǎn)肉類香精。

肉中的還原糖主要是葡萄糖和核糖，在加工過程中它們和肉中的氨基酸、肽、蛋白質(zhì)發(fā)生美拉德反應(yīng)形成風(fēng)味物質(zhì)。這些風(fēng)味物質(zhì)主要是含氮、硫、

專題論述

10

No．12．2006

氧的雜環(huán)化合物以及其他的含硫化合物，其中包括呋喃、吡嗪、吡咯、噻吩、噻唑、咪唑、吡啶以及環(huán)烯硫化物。另外，在美拉德反應(yīng)的中間產(chǎn)物中有一些二羰基化合物，它們可以進(jìn)一步和脂質(zhì)以及硫胺素的降解產(chǎn)物反應(yīng)，生成具有肉香味的化合物。目前在制備肉味香味料時(shí)通常采用含硫的氨基酸如胱氨酸、半胱氨酸以及肽類，含硫氨基酸發(fā)生美拉德反應(yīng)經(jīng)過斯特勒克爾降解會(huì)產(chǎn)生硫化氫和氨，為大量雜環(huán)風(fēng)味物質(zhì)的形成提供前體物質(zhì)。同時(shí)通過斯特勒克爾降解可產(chǎn)生氨基酮，2分子的氨基酮縮合會(huì)產(chǎn)生1分子二氫吡嗪，經(jīng)過氧化生成吡嗪。烷基吡嗪是一種重要的香味呈味物質(zhì)［2］。

目前國內(nèi)已經(jīng)研究出利用美拉德反應(yīng)制備牛肉、雞肉、魚肉香料的生產(chǎn)工藝。

艾萍等［10］利用美拉德反應(yīng)制備了牛肉香味料。宋煥祿［11］利用雞肉酶解物／酵母抽提物進(jìn)行美拉德反應(yīng)來產(chǎn)生肉香味化合物。張彩菊等［6］利用鳙魚的酶解產(chǎn)物、谷氨酸、葡萄糖、木糖、VB1進(jìn)行美拉德反應(yīng)制備魚味香料。

美拉德反應(yīng)對于醬香型白酒的風(fēng)味貢獻(xiàn)也很大。其中風(fēng)味物質(zhì)主要包括呋喃酮、吡喃酮、吡咯、噻吩、吡啶、吡嗪、吡咯等含氧、氮、硫的雜環(huán)化合物［7］。

3．3抗氧化作用

美拉德反應(yīng)的抗氧化活性是由Franzke和Iwainsky

于1954年首次發(fā)現(xiàn)的，他們對加入甘氨酸－葡萄糖反應(yīng)產(chǎn)物的人造奶油的氧化穩(wěn)定性進(jìn)行相關(guān)報(bào)道［9］。直到20世紀(jì)80年代，美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的抗氧化性才引起人們的重視，成為研究的熱點(diǎn)。研究表明美拉德反應(yīng)產(chǎn)物中的促黑激素釋放素、還原酮、一些含N、S的雜環(huán)化合物具有一定的抗氧化活性，某些物質(zhì)的抗氧化活性可以和合成抗氧化劑相媲美［4］。Lingnert等人的研究發(fā)現(xiàn)在弱堿性（pH＝7～9）條件下組氨酸與木糖的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物表現(xiàn)出較高的氧化活性，beckel、朱敏等人先后報(bào)道在弱酸性（pH＝5～7）條件下，精氨酸與木糖的反應(yīng)產(chǎn)物的抗氧化活性最佳［8］。也有人研究木糖與甘氨酸、木糖與賴氨酸、木糖與色氨酸、二羥基丙酮與組氨酸、二羥基丙酮與色氨酸、殼聚糖和葡萄糖的氧化產(chǎn)物有很好的抗氧化作用［4］。可見美拉德反應(yīng)產(chǎn)物可以作為一種天然的抗氧化劑。但是目前對美拉德反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化活性的研究還不充分，對其中的抗氧化物質(zhì)和抗氧化機(jī)理還有待人們進(jìn)一步研究。

參考文獻(xiàn)：

［1］闞建全．食品化學(xué)．北京：中國農(nóng)業(yè)大學(xué)出版社，2002［2］

馬相杰，謝華．美拉德反應(yīng)與肉味變化．肉品工業(yè)，2002，

（11）：8－10

［3］蔡妙顏，肖凱軍，袁向華．美拉德反應(yīng)與食品工業(yè)．食品工

業(yè)科技，2003，（7）：90－93

［4］毛善友，周瑞寶，馬宇翔，等．美拉德反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化活性．

糧食與油脂，2003，（11）：15－16

［5］江志煒，沈蓓英，潘秋琴．蛋白質(zhì)加工技術(shù)．北京：化學(xué)工業(yè)

出版社，2003

［6］張彩菊，等．利用美拉德反應(yīng)制備魚味香料．無錫輕工大學(xué)學(xué)報(bào)，2004，（9）：11－14

［7］莊名揚(yáng)．再論美拉德反應(yīng)產(chǎn)物與中國白酒的香和味．釀酒

科技，2005，（5）：34－38

［8］萬素英，侯銀菊，李小六，等．美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的抗氧化性

能研究．中國食品添加劑，2005，（6）：46－49

［9］FranzkeC，IwainskyH．Antioxidantcapacityofmelanoidin．

DtschLebensmRundsch，1954，50：251－254

［10］艾萍，張偉民．論述利用美拉德反應(yīng)來制備牛肉香味料．

中國調(diào)味品，2002，（7）：32－35

［11］宋煥祿．利用雞肉酶解物／酵母抽提物－美拉德反應(yīng)產(chǎn)生

肉香味化合物的研究．食品科學(xué)，2001，22（10）：83－85

化合物名稱香氣特征

丙醛、乙醛等

雞皮焦香，焦糖香，肉香

苯乙醚紫羅蘭，玫瑰花香戊醛、氨基戊醛

炸土豆，面包香異西醛果香，巧克力咖啡香西醛酸、西醛

焦糖香，舊木香，雞肉香3－甲基西醛甜巧克力香，干酪香

3－硫甲基丙醛醬香，芝麻香3－硫甲基西醛

醬香，雪菜味糠醛

杏仁，香蕉香3－甲基糖醛焦香，辛香，堅(jiān)果香3－羥基西酮餿香，略帶醬香

2，3－丁酮爽快的餿香，1mg／L時(shí)呈奶油香

2，3－丁醇微餿香3－硫甲基丙醇

肉香，醬香

表1

美拉德反應(yīng)斯特勒克爾降解的醛、酮、醇的香氣特征表2

幾種香型酒中美拉德反應(yīng)斯特勒克爾降解的

醛、酮、醇含量

物質(zhì)名稱醬香濃香清香

乙醛55058140丙醛19928異西醛17163異戊醛986815糠醛

2943942，3－丁二醛

1．61．41．4丁二酮250．28醋

8．06

5．4

1．4

專題論述

11

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簡述美拉德反應(yīng)

No．12．2006

美拉德反應(yīng)又稱羰氨反應(yīng)，指含有氨基的化合物和含有羰基的化合物之間經(jīng)縮合、聚合而生成類黑精的反應(yīng)。此反應(yīng)最初是由法國化學(xué)家美拉德于

1912年在將甘氨酸與葡萄糖混合共熱時(shí)發(fā)現(xiàn)的，故稱為美拉德反應(yīng)。由于產(chǎn)物是棕色的，也被稱為褐變反應(yīng)。反應(yīng)物中羰基化合物包括醛、酮、還原糖，氨基化合物包括氨基酸、蛋白質(zhì)、胺、肽。反應(yīng)的結(jié)果使食品顏色加深并賦予食品一定的風(fēng)味，如：面包外皮的金黃色、紅燒肉的褐色以及它們濃郁的香味。但是在反應(yīng)過程也會(huì)使食品中的蛋白質(zhì)和氨基酸大量損失，如果控制不當(dāng)也可能產(chǎn)生有毒有害物質(zhì)。

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1反應(yīng)機(jī)理［1］

對于美拉德反應(yīng)機(jī)理，長期以來研究得還很不

徹底。食品化學(xué)家Hodge在早年作出了初步的解釋，認(rèn)為美拉德反應(yīng)可以分成3個(gè)反應(yīng)階段。目前對于美拉德反應(yīng)初級(jí)、中級(jí)階段機(jī)理已經(jīng)基本明確，但是終級(jí)階段機(jī)理還不是很明確。以下用葡萄糖與胺反應(yīng)說明美拉德反應(yīng)整個(gè)過程。

1．1初級(jí)階段

還原糖與氨基化合物反應(yīng)經(jīng)歷了羰氨縮合和分子

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重排過程。首先體系中游離氨基與游離羰基發(fā)生縮合生成不穩(wěn)定的亞胺衍生物－薛夫堿，它不穩(wěn)定隨即環(huán)化為N－葡萄糖基胺。N－葡萄糖基胺在酸的催化下經(jīng)過阿姆德瑞分子重排生成果糖基胺（1－氨基－1－脫氧－

2－酮糖）。初級(jí)反應(yīng)產(chǎn)物不會(huì)引起食品色澤和香味的變化，但其產(chǎn)物是不揮發(fā)性香味物質(zhì)的前體成分。

1．2中級(jí)階段

此階段反應(yīng)可以通過3條途徑進(jìn)行。

第1條途徑：在酸性條件下，果糖基胺進(jìn)行1，2－

第 3 頁

烯醇化反應(yīng)，再經(jīng)過脫水、脫氨最后生成羥甲基糠醛。羥甲基糠醛的積累與褐變速度密切相關(guān)，羥甲基糠醛積累后不久就可發(fā)生褐變反應(yīng)，因此可以用分光光度計(jì)測定羥甲基糠醛積累情況作為預(yù)測褐變速度的指標(biāo)。

第2條途徑：在堿性條件下，果糖基胺進(jìn)行2，3－烯醇化反應(yīng)，經(jīng)過脫氨后生成還原酮類和二羰基化合物。還原酮類化學(xué)性質(zhì)活潑，可進(jìn)一步脫水再與

收稿日期：2006－05－16

作者簡介：付莉（1979－），女，黑龍江人，碩士，助教，研究方向?yàn)槭称坊瘜W(xué)。

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簡述美拉德反應(yīng)

付

莉1，李鐵剛2

（錦州醫(yī)學(xué)院畜牧獸醫(yī)學(xué)院，錦州121001）

摘要：綜述美拉德反應(yīng)的概念、反應(yīng)機(jī)理、反應(yīng)的影響因素、控制反應(yīng)的條件及其在食品工業(yè)上的應(yīng)用。關(guān)鍵詞：美拉德反應(yīng)；概念；機(jī)理；影響因素；食品工業(yè)中圖分類號(hào)：TS201．2

文獻(xiàn)標(biāo)識(shí)碼：B

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文章編號(hào)：1005－9989（2006）12－0009－03

Reviewsonmaillardreaction

FULi1，LITie－gang2

（JinzhouMedicalUniversity，InstituteofAnimalScienceandVeterinary

Medicine，Jinzhou121001）

Abstract：Thearticlereviewsthechemistryofmaillardreaction，includingtheconception，theprinciple，thefac－torofinfluence，theconditionofcontrolandtheuseonfoodindustry．

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Keywords：maillardreaction；conception；principle；thefactorofinfluence；foodindustry

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胺類縮合，或者本身發(fā)生裂解成較小分子如二乙酰、乙酸、丙酮醛等。

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第3條途徑：美拉德反應(yīng)風(fēng)味物質(zhì)產(chǎn)生于此途徑。在二羰基化合物的存在下，氨基酸發(fā)生脫羧、脫氨作用，成為少一個(gè)碳的醛，氨基轉(zhuǎn)移到二羰基化合物上，這一反應(yīng)為斯特勒克降解反應(yīng)。這一反應(yīng)生成的羰氨類化合物經(jīng)過縮合，生成吡嗪類物質(zhì)。

1．3終級(jí)階段

此階段包括兩類反應(yīng)。即醇醛縮合：兩分子醛

自相縮合，進(jìn)一步脫水生成更高級(jí)不飽和醛；生成類黑精的聚合反應(yīng)：中級(jí)階段生成產(chǎn)物［葡萄糖酮醛、

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3－脫氧Osulose（3－DG）、3，4－二脫氧Osulose（3，4－2DG）、HMF、還原酮類及不飽和亞胺類等］經(jīng)過進(jìn)一步縮合、聚合形成復(fù)雜的高分子色素［3］。

2反應(yīng)的影響因素［1］2．1

糖

從發(fā)生美拉德反應(yīng)速度上看，糖的結(jié)構(gòu)和種類

不同導(dǎo)致反應(yīng)發(fā)生的速度也不同。一般而言，醛的反應(yīng)速度要大于酮，尤其是α、β不飽和醛反應(yīng)及α－雙羰基化合物；五碳糖的反應(yīng)速度大于六碳糖；單糖的反應(yīng)速度要大于雙糖；還原糖含量和褐變速度成正比關(guān)系。

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2．2氨基化合物

常見的幾種引起美拉德反應(yīng)的氨基化合物中，

發(fā)生反應(yīng)速度的順序?yàn)椋喊罚景被幔镜鞍踪|(zhì)。其中氨基酸常被用于發(fā)生美拉德反應(yīng)，氨基酸的種類、結(jié)構(gòu)不同會(huì)導(dǎo)致反應(yīng)速度有很大的差別，比如：氨基酸中氨基在ε－位或末位這比α－位反應(yīng)速度快，堿性氨基酸比酸性氨基酸反應(yīng)速度快。

2．3溫度

溫度相差10℃，褐變速度就可相差3～5倍。當(dāng)

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溫度大于30℃，褐變速度較快；小于20℃，褐變速度較慢。

2．4pH

pH3～9范圍內(nèi)，隨著pH上升，褐變反應(yīng)速度上升；pH≤3，褐變反應(yīng)程度較輕微。在偏酸性環(huán)境中，反應(yīng)速率降低。因?yàn)樵谒嵝詶l件下，N－葡萄糖胺容易被水解，而N－葡萄糖胺是Maillard特征風(fēng)味形成的前體物質(zhì)。

2．5水分含量

10％～15％含水量，容易發(fā)生褐變；完全干燥的情況下，褐變難以進(jìn)行。

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2．6金屬離子

銅與鐵可促進(jìn)褐變反應(yīng)，其中三價(jià)鐵的催化能

力要大于二價(jià)鐵。

2．7亞硫酸鹽

在美拉德反應(yīng)初期階段就加入亞硫酸鹽可有效

抑制褐變反應(yīng)的發(fā)生。主要原因是亞硫酸鹽可以和還原糖發(fā)生加成反應(yīng)后再與氨基化合物發(fā)生縮合，從而抑制了整個(gè)反應(yīng)的進(jìn)行。

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在實(shí)際生產(chǎn)過程中，根據(jù)產(chǎn)品的需要，要對美拉德反應(yīng)進(jìn)行控制。基于以上因素我們可以總結(jié)出控制美拉德反應(yīng)程度的措施：（1）除去一種反應(yīng)物：可以用相應(yīng)的酶類，比如葡萄糖轉(zhuǎn)化酶，也可以加入鈣鹽使其與氨基酸結(jié)合成不溶性化合物；（2）降低反應(yīng)溫度或?qū)H調(diào)制偏酸性；（3）控制食品在低水分含量；（4）反應(yīng)初期加入亞硫酸鹽也可以有效控制褐變反應(yīng)的發(fā)生。

3美拉德反應(yīng)在食品工業(yè)上的應(yīng)用3．1

美拉德反應(yīng)與食品色澤

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美拉德反應(yīng)賦予食品一定的深顏色，比如面包、

咖啡、紅茶、啤酒、糕點(diǎn)、醬油，對于這些食品顏色的產(chǎn)生都是我們期望得到的。但有時(shí)美拉德反應(yīng)的發(fā)生又是我們不期望的，比如乳品加工過程中，如果殺菌溫度控制的不好，乳中的乳糖和酪蛋白發(fā)生美拉德反應(yīng)會(huì)使乳呈現(xiàn)褐色，影響了乳品的品質(zhì)。

美拉德反應(yīng)產(chǎn)生的顏色對于食品而言，深淺一定要控制好，比如醬油的生產(chǎn)過程中應(yīng)控制好加工溫度，防止顏色過深。面包表皮的金黃色的控制，在和面過程中要控制好還原糖和氨基酸的添加量及焙烤溫度，防止最后反應(yīng)過度生成焦黑色。

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3．2美拉德反應(yīng)與食品風(fēng)味

通過控制原材料、溫度及加工方法，可制備各

種不同風(fēng)味、香味的物質(zhì)，比如：核糖分別與半胱氨酸及谷胱甘肽反應(yīng)后會(huì)分別產(chǎn)生烤豬肉香味和烤牛肉香味。相同的反應(yīng)物在不同的溫度下反應(yīng)后，產(chǎn)生的風(fēng)味也不一樣，比如：葡萄糖和纈氨酸分別在

100￣150℃及180℃溫度條件下反應(yīng)，會(huì)分別產(chǎn)生烤面包香味和巧克力香味［5］；木糖和酵母水解蛋白分別在

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90℃及160℃反應(yīng)會(huì)分別產(chǎn)生餅干香味和醬肉香味。加工方法不同，同種食物產(chǎn)生的香氣也不同，比如：土豆經(jīng)水煮可產(chǎn)生125種香氣，而經(jīng)烘烤可產(chǎn)生250種香氣；大麥經(jīng)水煮可產(chǎn)生75種香氣，經(jīng)烘烤可產(chǎn)生

150種香氣。

可見利用美拉德反應(yīng)可以生產(chǎn)各種不同的香精。目前，主要用于生產(chǎn)肉類香精。

肉中的還原糖主要是葡萄糖和核糖，在加工過程中它們和肉中的氨基酸、肽、蛋白質(zhì)發(fā)生美拉德反應(yīng)形成風(fēng)味物質(zhì)。這些風(fēng)味物質(zhì)主要是含氮、硫、

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專題論述

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No．12．2006

氧的雜環(huán)化合物以及其他的含硫化合物，其中包括呋喃、吡嗪、吡咯、噻吩、噻唑、咪唑、吡啶以及環(huán)烯硫化物。另外，在美拉德反應(yīng)的中間產(chǎn)物中有一些二羰基化合物，它們可以進(jìn)一步和脂質(zhì)以及硫胺素的降解產(chǎn)物反應(yīng)，生成具有肉香味的化合物。目前在制備肉味香味料時(shí)通常采用含硫的氨基酸如胱氨酸、半胱氨酸以及肽類，含硫氨基酸發(fā)生美拉德反應(yīng)經(jīng)過斯特勒克爾降解會(huì)產(chǎn)生硫化氫和氨，為大量雜環(huán)風(fēng)味物質(zhì)的形成提供前體物質(zhì)。同時(shí)通過斯特勒克爾降解可產(chǎn)生氨基酮，2分子的氨基酮縮合會(huì)產(chǎn)生1分子二氫吡嗪，經(jīng)過氧化生成吡嗪。烷基吡嗪是一種重要的香味呈味物質(zhì)［2］。

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目前國內(nèi)已經(jīng)研究出利用美拉德反應(yīng)制備牛肉、雞肉、魚肉香料的生產(chǎn)工藝。

艾萍等［10］利用美拉德反應(yīng)制備了牛肉香味料。宋煥祿［11］利用雞肉酶解物／酵母抽提物進(jìn)行美拉德反應(yīng)來產(chǎn)生肉香味化合物。張彩菊等［6］利用鳙魚的酶解產(chǎn)物、谷氨酸、葡萄糖、木糖、VB1進(jìn)行美拉德反應(yīng)制備魚味香料。

美拉德反應(yīng)對于醬香型白酒的風(fēng)味貢獻(xiàn)也很大。其中風(fēng)味物質(zhì)主要包括呋喃酮、吡喃酮、吡咯、噻吩、吡啶、吡嗪、吡咯等含氧、氮、硫的雜環(huán)化合物［7］。

3．3抗氧化作用

美拉德反應(yīng)的抗氧化活性是由Franzke和Iwainsky

于1954年首次發(fā)現(xiàn)的，他們對加入甘氨酸－葡萄糖反應(yīng)產(chǎn)物的人造奶油的氧化穩(wěn)定性進(jìn)行相關(guān)報(bào)道［9］。直到20世紀(jì)80年代，美拉德反應(yīng)產(chǎn)物的抗氧化性才引起人們的重視，成為研究的熱點(diǎn)。研究表明美拉德反應(yīng)產(chǎn)物中的促黑激素釋放素、還原酮、一些含N、S的雜環(huán)化合物具有一定的抗氧化活性，某些物質(zhì)的抗氧化活性可以和合成抗氧化劑相媲美［4］。Lingnert等人的研究發(fā)現(xiàn)在弱堿性（pH＝7～9）條件下組氨酸與木糖的美拉德反應(yīng)產(chǎn)物表現(xiàn)出較高的氧化活性，beckel、朱敏等人先后報(bào)道在弱酸性（pH＝5～7）條件下，精氨酸與木糖的反應(yīng)產(chǎn)物的抗氧化活性最佳［8］。也有人研究木糖與甘氨酸、木糖與賴氨酸、木糖與色氨酸、二羥基丙酮與組氨酸、二羥基丙酮與色氨酸、殼聚糖和葡萄糖的氧化產(chǎn)物有很好的抗氧化作用［4］。可見美拉德反應(yīng)產(chǎn)物可以作為一種天然的抗氧化劑。但是目前對美拉德反應(yīng)產(chǎn)物抗氧化活性的研究還不充分，對其中的抗氧化物質(zhì)和抗氧化機(jī)理還有待人們進(jìn)一步研究

答案如下：

美拉德反應(yīng)中斯特克勒講解發(fā)生是

1.美拉德（Maillard）反應(yīng)是指含羰基（-C=O）的化合物和含氨基（-NH2）的化合物在常溫或者加熱情況下，發(fā)生縮合、聚合反應(yīng)，生成類黑色素、芳香化合物等多種物質(zhì)的過程。該反應(yīng)的產(chǎn)物同樣會(huì)引起食物色澤和香味的變化。

2.糖類即為含羰基的化合物，氨基酸為含氨基的化合物，因此將五花肉放入有白者改或糖的油殲悉鍋里，糖會(huì)和五花肉進(jìn)一步發(fā)生美拉德反應(yīng)，使五花肉的顏色進(jìn)一步加深，并產(chǎn)生特殊的香氣。

3.由于大多數(shù)食首伍物中都含有蛋白質(zhì)和糖，因此在加熱過程中都可以發(fā)生美拉德反應(yīng)和焦糖化反應(yīng)，比如烤紅薯、烤面包、烤肉、爆米花等等。食物中氨基酸和糖的種類不同，通過美拉德反應(yīng)得到的產(chǎn)物也不同，從而產(chǎn)生各種各樣的風(fēng)味。同樣是烤著吃，雞肉、羊肉和牛肉的風(fēng)味卻各不相同。氨基酸種類越多，產(chǎn)生的芳香化合物種類也越多，味道也更豐富。

4.雖然美拉德反應(yīng)在常溫下也能進(jìn)行，但是十分緩慢。一般情況下，美拉德反應(yīng)速度隨加工溫度的上升而加快，香味物質(zhì)也主要在較高溫度下反應(yīng)形成。要想通過美拉德反應(yīng)改善食物的色澤和香味，必須要達(dá)到相當(dāng)高的溫度（一般需要達(dá)到140℃-170℃）。而且食物含水量在15%左右的時(shí)候，美拉德反應(yīng)最為活躍。因此，用油煎、炸、炒，或者用烤箱烘烤出來食物，往往比煮或者蒸出來的食物更美味。

5.需要特別注意的是，雖然美拉德反應(yīng)給我們帶來了很多美味，但是在反應(yīng)過程中也會(huì)造成氨基酸和糖類一定的損失，使得食物營養(yǎng)價(jià)值下降。此外，美拉德反應(yīng)過程中還可能會(huì)產(chǎn)生微量對人體有害的物質(zhì)。

標(biāo)簽：拉德斯特克講解