芳香烴的制備方法

來源

煤和石油是制備一些簡單芳香烴如苯、甲苯等的原料。而這些簡單芳香烴又是制備其它高級芳香族化合物的基本原料。當煤在無氧條件下加熱至1000℃，煤分子通過熱分餾產生煤焦油。而從煤焦油中可以產生苯、甲苯、二甲苯、萘和其它芳香化合物。與煤不同，石油中含有大量的烷烴和少量芳香化合物。石油餾分中主要含有環烷烴和鏈烴，將它們轉化為芳香烴的主要方法是重整和芳構化。芳構化是指含六元環的脂環族化合物在鉑、鈀、鎳等催化劑存在下，加熱脫氫，生成芳香族化合物的過程。重整包括鏈烴裂解、異構化、關環、擴環、氫轉移、烯烴吸氫等過程。重整一般都是在催化劑作用下進行的，常用的催化劑有鉑、銅等。石油工業化學中一個重要的反應稱臨氫重整（或稱鉑重整），就是在氫存在下，以鉑為催化劑使分子結構重新安排，例如在Pt，SiO2/Al2O3，500℃，1～4 MPa及H2存在的反應條件下進行反應。臨氫重整反應過程很復雜，因為反應體系是混合物。

傅一克反應作用

傅一克酰基化反應和脫氫反應在合成稠環體系時起著很大的作用。

合成過程中要使用兩次傅一克酰基化反應，第一次生成γ-氧代γ苯基丁酸，經Cemmensen還原后，再進行第二次酰化關環，然后再經一次Clemmensen還原及硒脫氫后得萘。

蒽醌是合成一大類蒽醌染料的重要中間體，它的工業合成方法是經過兩次傅一克酰基化反應得到蒽醌。蒽醌再經還原脫氫后，得到蒽。

用萘和丁二酸酐發生傅一克酰基化反應，萘的1位及2位上都可被酰化，得到兩個異構體，即β-（1-萘甲酰基）丙酸和β-（2-萘甲酰基）丙酸，然后按標準的方法還原、關環、還原、脫氫就得到菲。

γ-芳基丁酸在多磷酸（或85% H2S04）作用下，加熱環化成六元環酮，環酮用鋅汞齊、鹽酸還原后，再用硒加熱脫氫得到多環芳香族化合物。這個合成多環化合物的重要方法稱為Haworth（哈沃斯）反應。用苯合成萘、由萘合成菲的反應實例說明，Haworth反應在合成稠環化合物中十分有用。

蔻合成方法

蔻(coronene)在自然界中不存在，可用多種方法合成。其中一個方法是利用傅一克反應及硒脫氫反應而實現的。用2,7二甲萘通過N一溴代丁二酰亞胺進行苯甲型的溴化，兩個甲基的氫各被一個溴取代，然后用Wurtz反應將兩分子縮合，即得到一個十四元的環狀化合物。在三氯化鋁的作用下即行關環。這步反應的過程和芳香烴被烯烴烷基化類似。最后用硒脫氫即得到蔻。

六苯并蔻(hcxabenzocoronene)是有機材料中應用十分廣泛的一個中間體，利用二苯乙炔與2,3,4,5-四苯基環戊二烯酮的Diels - Alder反應，再脫酮生成六苯基苯，此化合物經FeCl3氧化即町生成六苯并蔻。

新型芳烴重整脫烯烴技術是什么

新型芳烴重整脫烯烴技術是石油煉化技術。根據查詢顯示，重整生成油中的不飽和烯烴會影響下游二甲苯吸附分離裝置和芳烴抽提裝置的長周期穩定運行，必須通過工藝處理加以脫除，傳統技術采用白土脫烯烴技術，使白土使用壽命過短，且無法再生，浪費資源。

標簽：芳烴烯烴重整