一、天冬氨酸摩爾質量？

天冬氨酸的分子式為C4H7NO4，摩爾質量為133g/mol[M=4Ar(C)+7Ar(H)+Ar(N)+3Ar(O)=4×12+7×1+1×14+3×16=133(g/mol)]。

天冬氨酸別名天門冬氨酸化學式C4H7NO4，分子量為133.10，天冬氨酸的結構簡式為NHHCCOOHCH2CHOOH。構型L型(左旋)；D型(右旋)；DL型(消旋)。

常溫下天冬氨酸微溶于水，難溶于乙醇和乙醚，溶于沸水。能與酸結合成鹽，也能與堿結合成鹽。從天冬氨酸的結構可以看出，由于天冬氨酸的分子中有不對稱的碳原子，所以具有旋光性。同時由于空間的排列位置不同，組成蛋白質的天冬氨酸，屬L型。

中文名稱：L-天冬氨酸

英文名稱：L-Aspartic acid

分子式：C4H7NO4

分子量：133.1036(通常取整數133)

結構簡式:HOOC-CH2CH(NH2)COOH

二、L-天門冬氨酸的合成方法

1.左旋天冬氨酸的制法有合成法和發酵法。1.合成法主要是以馬來酸或富馬酸或它們的酯為原料，在加壓下用氨處理，然后水解。較容易合成得到外消旋天冬氨酸，但至今還沒有理想的拆分外消旋體的方法。2.發酵法在酶作用下，將富馬酸與氨加成，可高收率地得到產品。采用這種方法只生成左旋體，收率高，因此是工業生產的主要方法。

2.由反丁烯二酸、氨在三葉草假單胞菌或產氨短桿菌的天冬氨酸酶作用下得到。

3.以馬來酸、富馬酸或它們的酯為原料，在酶的作用下與氨加成。

三、關于左右手型氨基酸的資料

一般認為人體和生物蛋白質均由左旋（L）-氨基酸組成，但從50年代始逐漸有人報道一些生物和人體內也有右旋（D）-氨基酸，而且當時認為D-氨基酸與某些疾病或衰老有關。但隨著科學技術的進步和分析方法的發展，人們不斷發現海洋動物、無脊椎動物、脊椎動物、藻類及種子植物等含有多種游離的D-氨基酸，特別是對哺乳動物體內右旋-氨基酸的研究，提示人們應對D-氨基酸在哺乳動物體內的生理意義予以關注。

1 d┐氨基酸的分析方法

1.1酶法 D-氨基酸氧化酶或D-天門冬氨酸氧化酶，在黃素腺嘌呤二核苷酸（FAD）存在的條件下，將D-氨基酸氧化為α-酮酸并與二硝基聯苯肼反應生成腙，然后在445nm測吸光度。空白對照組則加入蒸餾水代替D-氨基酸。此外還有D-氨基酸的定量方法，但并非對各個D-氨基酸定量，一般用氨基酸分析儀分離定量各種氨基酸的L-型和D-型總量，然后將剩下試液中的D-氨基酸在D-氨基酸轉氨酶和2-酮酸存在下，生成α-酮酸和氨基正己酸后，將未反應的L-氨基酸再次經氨基酸分析儀定量，兩者之差即為D-氨基酸的量。

1.2氣相層析法 該法由于具有分離效能高、分析速度快、樣品用量少等特點，因而廣泛用于科研和醫藥衛生、食品領域等。但其不足之處是在缺乏純樣品的情況下定性比較困難。因此色譜和光譜、質譜聯用，可以發揮更大的作用。因氨基酸的極性大，揮發性小，故須加入一種最穩定且能定量衍生物的光學活性劑（N-三氟乙酰基正丁酯等），通過硅膠毛細管柱，根據光學活性區分開D-氨基酸與L-氨基酸。利用L-纈氨酸結合型為固體相，被測樣品中微量的D-氨基酸在固體相，而比較不穩定的L-型復合體則較早流出，因此可正確定量D-氨基酸。但樣品中有6％～10％旋光化。

1.3效液相色譜法 最近廣泛應用的高效液相色譜（HPLC）法具有明顯的高性能，但用它來分析自身吸光度低的氨基酸，如機體內微量的右旋-氨基酸是很困難的。因此，可將氨基作為目標，使其與分子吸光系數大的紫外可見光試劑和熒光試劑反應，然后檢測其反應結合物。為了檢測準確，所用的試劑的光譜純度必須為100％，且不易使反應物旋光化。

D┐氨基酸的來源在生命起源之初合成的氨基酸為D-型和L-型。過去認為隨著生物的進化，選擇性地排除了D-氨基酸，從而使生物體內的蛋白質均由L-氨基酸構成。但最近10年來不斷地在哺乳動物體內發現游離D-氨基酸，以下從兩方面探討其來源。

2.1近年來許多研究證實微生物、大鼠、雞、鴿子、牛和人體中廣泛存在D-氨基酸。最近，Nagata等首次報道一些細菌、古生菌（archaea）及真核微生物的可溶性肽鏈上有D-氨基酸，用HPLC法分析發現，革蘭氏陽性菌中丙氨酸和谷氨酸等的對映體比率為11.7％，枯草桿菌的谷氨酸對映體比率為22.3％；革蘭氏陰性菌含有高濃度的D-天門冬氨酸；大鼠體內含有高濃度的D-絲氨酸，大腦皮質、海馬及紋狀體中分布最多，延髓、小腦和脊髓分布較少。還發現不同年齡的人死后前腦皮質有高濃度的D-絲氨酸和D-天門冬氨酸。Huang等報道，人尿中排出大量的D-絲氨酸，且排出量與年齡無關。成年狗尿中含有大量的D-丙氨酸，未斷奶期和斷奶期大鼠的D-絲氨酸的含量均很高，且隨年齡增加而下降，但D-丙氨酸的含量則與年齡呈正相關。有人用分子生物學方法證實大鼠大腦和腎臟含有D-氨基酸氧化酶。Dunlop等用放射性同位素標記法證實大鼠大腦的D-絲氨酸直接來源于L-絲氨酸的異構體。用電鏡和免疫組化方法證實牛肝和腎皮質含有D-天門冬氨酸過氧化物酶。Kera等首次證實雞和鴿子腎臟也含有大量的D-天門冬氨酸和D-谷氨酸，雞中這兩種物質的含量與雌雄有關，而鴿子中的含量則與雌雄無關。此外，甲殼類、頭足類、鳥類的神經組織中D-天門冬氨酸含量也很高。機體內代謝速度緩慢的蛋白質如琺瑯質、牙質、腦白質、骨髓磷脂堿性蛋白和晶體核，每年約有0.1％旋光化。Fujii首先觀察了不同年齡的人眼晶體蛋白中天門冬氨酸的異構化，指出在晶體存活早期（11個月）就有氨基酸的異構化，并且隨年齡增加異構化也增加。

2.2 外源性 含有D-氨基酸的食物很多，如發酵食品和經堿、熱處理的食品，天然食品如海帶、野菜、蘋果和梨的細胞質、甲殼類（大蝦和螃蟹等）均含有D-氨基酸。據估計，西方人食源性D-氨基酸中有1／3來自發酵食物，成為人體D-氨基酸的主要來源。其原因有兩方面：一方面由于人們長期味覺實踐的結果，能夠比較出許多氨基酸的兩種對映體味道甘苦不同，而D-型多為甘味，因此人們通過一些辦法使食物中產生更多的D-氨基酸以改善食品味道；另一方面在于加工食品中所利用的細菌、霉菌、酵母本身含有各種D-氨基酸，例如細菌的細胞壁含有D-丙氨酸和D-谷氨酸衍生物，在酵母孢子中含有D-酪氨酸。彎曲乳桿菌（L．curvaturs）的乙醇提取液中D-丙氨酸高達79％，D-天門冬氨酸達31.7％，D-谷氨酸為46.7％；瑞士乳桿菌（L．helveticus）中D-丙氨酸為59.2％，D-天門冬氨酸為48.5％，D-谷氨酸為41.6％等。另外，有人用放射性標記外源性的D-丙氨酸和D-天門冬氨酸喂飼小鼠，發現其肝、腎和腦均有放射性標記的D-氨基酸，這表明外源性的D-氨基酸隨血流進入各組織。某些藥物（抗生素、利尿藥及降糖藥等）也會使體內D-氨基酸水平上升。

3 D┐氨基酸的生理特性

3.1 某些細菌和兩棲類的必要成分

Liu等最近指出D-谷氨酸是E．coli細胞中谷氨酸的對映體，是一些細菌必不可少的成分。因此，補充D-谷氨酸對細菌生長有益。Kreil指出，兩棲類的肽鏈上含有的D-氨基酸來自于由L-氨基酸構成的多肽的前體。

3.2 調節神經組織功能

Hashimoto等指出，大鼠的大腦和末梢神經組織含有高濃度的D-天門冬氨酸和D-絲氨酸，它們對器官功能成熟和細胞增殖分化有調節作用。另一些研究指出，任何哺乳動物組織的松果體都含有大量的D-天門冬氨酸。此外，在腎上腺、骨髓、腦垂體中均含有D-天門冬氨酸，它可調節神經內分泌功能。

3.3 可作為活化因子或用于治療

Hess等發現谷氨酸、N-甲基-D-天門冬氨酸（NMDA）、甘氨酸和D-絲氨酸對人NMDA亞型1A／2D的作用明顯高于其它亞型。動力學測定顯示人體內的NMDA1A／2D對谷氨酸和甘氨酸有很高親和力的原因可能是由于1A／2D的興奮劑（agonist）解離較慢。該亞型1A／2D顯示為一種具有特殊藥理功能的受體并能構成一種重要的活化因子。另外，D-丙氨酸可使體內D-氨基酸氧化酶（DAAO）在腫瘤細胞質中異位表達，阻止體內脂質氧化損傷，清除細胞毒性。例如用培養的神經膠質瘤細胞為實驗材料，用分子生物學技術導入從紅酵母中純化的DAAOcDNA，然后加入不同濃度的D-丙氨酸，發現加入1.5～2.5mmol／LD-丙氨酸時，DAAO有明顯表達，且有劑量依賴性。還發現該細胞的IC50，D-丙氨酸濃度為2.6mmol／L。因此，有人建議D-氨基酸可作為一種新的癌基因治療措施，也有人認為血液滲析患者尿中的D-天門冬氨酸含量較正常人尿中少，是因為此病患者的轉甲基酶誘發蛋白質修復，并能明顯改善疾病。

4 展望

過去一直認為哺乳類的蛋白質完全由L-型氨基酸構成。本文綜述了廣泛存在于哺乳動物體內的D-氨基酸及其生理特性，提示對D-氨基酸的生理活性應予以關注。隨著分析方法的發展，可望對D-氨基酸在哺乳動物體內的合成、代謝途徑、各類D-氨基酸的依存關系以及人尿中D-氨基酸的來源有新的突破。

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標簽：左右手氨基酸關于