苯酚,對硝基苯酚,對甲基苯酚的酸性順序,為什么
作者:化工綜合網(wǎng)發(fā)布時間:2024-06-20分類:膠粘劑瀏覽:78
苯酚,對硝基苯酚,對甲基苯酚的酸性順序,為什么
苯酚(Phenol,C6H5OH,相對分子質(zhì)量94)
是一種具有特殊氣味的無色針狀晶體,有毒,是生產(chǎn)某些樹脂、殺菌劑、防腐劑以及藥物(如阿司匹林)的重要原料。也可用于消毒外科器械和排泄物的處理,
皮膚殺菌、止癢及中耳炎。熔點43℃,常溫下微溶于水(溶解度是9.3g/100gH2O),易溶于乙醇、二乙醚有機溶劑;當(dāng)溫度高于65℃時,能跟水以任意比例互溶。苯酚有腐蝕性,接觸后會使局部蛋白質(zhì)變性,其溶液沾到皮膚上可用酒精洗滌。小部分苯酚暴露在空氣中被氧氣氧化為醌而呈粉紅色。
苯酚分子由一個羥基直接連在苯環(huán)上構(gòu)成。由于苯環(huán)的穩(wěn)定性,這樣的結(jié)構(gòu)幾乎不會轉(zhuǎn)化為酮式結(jié)構(gòu)。苯酚共振結(jié)構(gòu)如右上圖。酚羥基的氧原子采用sp雜化,提供1對孤電子與苯環(huán)的6個碳原子共同形成離域鍵。大π鍵加強了烯醇的酸性,羥基的推電子效應(yīng)又加強了羥基中的單鍵的極性,因此苯酚中羥基的氫可以電離出來,電離出氫離子和苯酚根離子,所以,苯酚顯示了一定程度的酸性,俗稱石炭酸。如在一支試管中加入2-3毫升無水乙醚,取黃豆粒大小的一塊金屬鈉,用濾紙吸干表面的煤油,放入乙醚中,可以看到鈉不與乙醚發(fā)生反應(yīng)。然后再向試管中加入少量苯酚,振蕩,這時可觀察到鈉在試管中迅速反應(yīng),產(chǎn)生大量氣體,生成了易溶于水的苯酚鈉。
苯酚屬于酚類物質(zhì),羥基受了苯環(huán)的影響,增大了活動性,羥基里的氫原子能電離出來,有弱酸性,能與堿反應(yīng),生成苯酚鹽。但苯酚的酸性是很弱的(在水溶液中只能電離出極少量的氫離子和苯酚根離子),比碳酸還要弱,不能使石蕊試液變紅,或者使BTB試液變黃。當(dāng)把苯酚鹽溶液通入二氧化碳時,溶液會變渾濁,生成碳酸的酸式鹽和苯酚。
苯酚由于結(jié)構(gòu)中有苯環(huán),可以在環(huán)上發(fā)生類似苯的親電取代反應(yīng),如硝化、鹵代等:對比苯的相應(yīng)反應(yīng)可以發(fā)現(xiàn),苯酚分子中苯環(huán)上的取代比苯容易得多。這是因為羥基有給電子效應(yīng),使苯環(huán)電子云密度增加。如在澄清的苯酚溶液中滴入過量的液態(tài)溴或溴水,很快就有白色沉淀三溴苯酚生成。這個反應(yīng)不需要用催化劑,苯酚分子里苯環(huán)上被取代的氫原子一下子就是三個(苯與液態(tài)溴要在催化劑鐵屑的作用下才能發(fā)生反應(yīng),反應(yīng)中苯環(huán)上的一個氫原子被溴取代)。值得注意的是,苯酚的親電取代總是發(fā)生在羥基的鄰位和對位。這是羥基等給電子基團的共性。苯酚遇氯化鐵、硫酸鐵等鐵鹽的溶液顯紫色,原因是苯酚根離子與鐵離子形成了有顏色的配合物。
希望我能幫助你解疑釋惑。
對羥基苯甲醛是一種合成醫(yī)藥、香料、液晶材料的重要中間體,以對甲基苯酚( ) 為主要原料合成對羥基苯
酚羥基可與NaOH作用,故可推知A的結(jié)構(gòu)簡式為
,結(jié)合對羥基苯甲醛的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)Ⅱ的條件,可知反應(yīng)Ⅱ發(fā)生氧化反應(yīng),將A中-CH3氧化成-CHO,故B的結(jié)構(gòu)簡式為
,
(1)A為
,結(jié)合對羥基苯甲醛的結(jié)構(gòu)簡式和反應(yīng)Ⅱ的條件,可知反應(yīng)Ⅱ發(fā)生氧化反應(yīng),將A中-CH3氧化成-CHO,反應(yīng)的方程式為
,B中含有醛基,可發(fā)生銀鏡反應(yīng),方程式為
,
故答案為:
;
(2)直接用氧氣氧化,甲基被氧化的同時酚羥基也能被氧化,故答案為:防止酚羥基氧化;
(3)
含有苯環(huán)和醛基,都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng),反應(yīng)的方程式為
,
故答案為:
;
(4)苯環(huán)上只有一個側(cè)鏈的同分異構(gòu)體可為苯甲酸或
,故答案為:
.
- 膠粘劑排行
- 最近發(fā)表