丙二醇與濃硫酸反應(yīng)嗎？

有，

2-丙醇在濃硫酸作用下發(fā)生消去反應(yīng)，反應(yīng)的化學(xué)方程式為：CH3CHOHCH3

濃硫酸170℃

CH3-CH=CH2↑+H2O，

丙烯與溴水加成生成1，2-二溴丙烷，反應(yīng)方程式為：CH2=CHCH3+Br2→BrCH2CHBrCH3 ，

1，2-二溴丙烷制乙二醇，為鹵代烴的水解反應(yīng)（取代反應(yīng)），該反應(yīng)為CH2BrCHBrCH3+2NaOH

水△

CH2OHCHOHCH3+2NaBr，

答：CH3CHOHCH3

濃硫酸170℃

CH3-CH=CH2↑+H2O（消去反應(yīng)），CH2=CHCH3+Br2→BrCH2CHBrCH3 （加成反應(yīng)），CH2BrCHBrCH3+2NaOH

水△

CH2OHCHOHCH3+2NaBr（取代反應(yīng)）；

1，4-丁二醇的生產(chǎn),急!

1，4-丁二醇（BDO）是一種重要的基本有機(jī)[wiki]化工[/wiki]和精細(xì)化工原料，可生成多種衍生物如四[wiki]氫[/wiki]呋喃、聚四亞甲基乙二敗畝醇醚、γ-丁內(nèi)酯、N-甲基吡咯烷酮等，BDO及衍生物廣泛用于生產(chǎn)工程塑料及化學(xué)纖維如PBT塑料、氨綸、聚氨酯等，及溶劑、制藥和化妝品工業(yè)等領(lǐng)域(圖4)，是世界上需求增長(zhǎng)最快的化工產(chǎn)品之一。目前全球BDO的整體產(chǎn)能有過(guò)剩(主要是歐美地區(qū))，06年全球BDO產(chǎn)能約160萬(wàn)噸/年，開工率在75～80%左右，但地區(qū)間差異很大，特別是國(guó)內(nèi)現(xiàn)有的BDO產(chǎn)能仍較小，近幾年察兄森來(lái)隨著PBT樹脂和氨綸等下游行業(yè)的發(fā)展，BDO在國(guó)內(nèi)一直處于供不應(yīng)求的狀態(tài)，成為全球最主要的凈進(jìn)口地區(qū)，從2001年到2005年期間進(jìn)口依存度都超過(guò)了60%，2005年我國(guó)BDO消費(fèi)較2004年增長(zhǎng)了16.5%，2006年我國(guó)BDO消費(fèi)量又繼續(xù)較05年增長(zhǎng)了近15%，未來(lái)幾年隨著下游的發(fā)展BDO的需求仍將處于快速增長(zhǎng)。

BDO的生產(chǎn)工藝

BDO的生產(chǎn)方法可多達(dá)二十多種，但真正實(shí)現(xiàn)工業(yè)化生產(chǎn)的大約只有5-6種。

最早的方法是三十年代德國(guó)的Reppe開發(fā)成功的以乙炔和甲醛為原料生產(chǎn)1，4-丁二醇的工藝技術(shù)，BASF、ISP和DuPont等化工公司一直采用此法并做了不少改進(jìn)，直到現(xiàn)在該方法還占據(jù)著主要地位。

到了七十年代日本三菱化成公司又開發(fā)成功以丁二烯、醋酸為原料的工藝路線，并在日本、韓國(guó)、臺(tái)灣省等地運(yùn)行了幾套生產(chǎn)裝置。

八十年代末英國(guó)的Davy公司開發(fā)了順酐低壓氣相加氫工藝用于生產(chǎn)，日本的克魯克納公司則開發(fā)了以環(huán)氧丙烷為原料生產(chǎn)1，4丁二醇的生產(chǎn)方法，并有專利，但未能實(shí)現(xiàn)大型工業(yè)化裝置。

進(jìn)入九十年代，美國(guó)的利安德開發(fā)成功以環(huán)氧丙烷為原料的烯丙醇法生產(chǎn)工藝，并在美國(guó)德州建成5萬(wàn)噸/年的生產(chǎn)裝置;同期英國(guó)BP和德國(guó)魯奇公司合作經(jīng)過(guò)三年的努力開發(fā)成功以C4餾分為原料的Geminox工藝，由正丁烷制順酐，再制1，4-丁二醇，也成功用于工業(yè)化生產(chǎn)。

補(bǔ)充：簡(jiǎn) 稱：BDO

別 名塵頌：1,4―二羥基丁烷

英文名：1,4-putylene glycol ；1,4-butanediol； 1,4-dilhydroxybutane

結(jié)構(gòu)式：HOCH2CH2CH2CH2OH

分子式：C4H10O2

產(chǎn)品性質(zhì)：無(wú)色油狀液體，可燃，能與混。溶于甲醇、乙醇、丙酮，微溶于乙醚，沸點(diǎn)2350C。熔點(diǎn)20.10C，閃點(diǎn)（開杯）1210C，相對(duì)密度（d -420）1.0171，折射率1.446。

產(chǎn)品用途：1，4-丁二醇為一種基本的化工及精細(xì)化工原料，廣泛用于生產(chǎn)工程塑料及纖維，如：PBT，彈性纖維，四氫呋喃（THF），聚四亞甲基乙二醇醚（PTMEG），UP，溶劑領(lǐng)域，以及制藥和化妝品工業(yè)。1，4-丁二醇還可用于生產(chǎn)N-甲基吡咯烷酮（NMP），已二酸，縮醛，順丁烯二酸酐，1，3-丁二烯及線性UP的鏈促進(jìn)劑。

包裝及貯運(yùn)：采用鋁、鍍鋅鐵桶或塑料桶包裝，或以槽車按易燃有毒物品貯運(yùn)。因熔點(diǎn)高達(dá)200C，槽車中應(yīng)裝有加熱管。

1,4―丁二醇產(chǎn)品生產(chǎn)裝置設(shè)計(jì)能力為年產(chǎn)25000噸，裝置采用改良的GAF的低壓淤漿床丁二醇生產(chǎn)工藝，該工藝是世界上最先進(jìn)的Reppe法丁二醇生產(chǎn)路線。我公司建成的丁二醇裝置成為世界上最先進(jìn)的以電石乙炔為原料的低壓淤漿床Reppe法丁二醇生產(chǎn)裝置；同時(shí)填補(bǔ)了國(guó)內(nèi)該生產(chǎn)工藝的空白，成為國(guó)內(nèi)最大的1,4-丁二醇生產(chǎn)基地。產(chǎn)品1,4-丁二醇的最大特點(diǎn)是純度高、質(zhì)量好，可為下游產(chǎn)品開發(fā)提供很好的原料保證。為山西乃至全國(guó)該領(lǐng)域產(chǎn)業(yè)結(jié)構(gòu)調(diào)整起到促進(jìn)作用。

1,4丁二醇是一種重要的有機(jī)化工和精細(xì)化工原料，是生產(chǎn)聚對(duì)苯二甲酸丁二醇酯(PBT)工程塑料和PBT纖維的基本原料；PBT塑料是最有發(fā)展前途的五大工程塑料之一。

1,4丁二醇是生產(chǎn)四氫呋喃的主要原料，四氫呋喃是重要的有機(jī)溶劑，聚合后得到的聚四亞甲基乙二醇醚(PTMEG)是生產(chǎn)高彈性氨綸(萊卡纖維)的基本原料。氨綸主要用于生產(chǎn)高級(jí)運(yùn)動(dòng)服、游泳衣等高彈性針織品。

1,4丁二醇的下游產(chǎn)品γ-丁內(nèi)酯是生產(chǎn)2-吡咯烷酮和N-甲基吡咯烷酮產(chǎn)品的原料,由此而衍生出乙烯基吡咯烷酮、聚乙烯基吡咯烷酮等一系列高附加值產(chǎn)品，廣泛用于農(nóng)藥、醫(yī)藥和化妝品等領(lǐng)域。

目前已經(jīng)工業(yè)化的生產(chǎn)1，4－丁二醇的原料路線主要以下五種：

1、以乙炔、甲醛為原料的Reppe法

Reppe法是30年代西德I．G法本公司Reppe等開發(fā)成功的經(jīng)典生產(chǎn)方法，法本公司是BAsP公司的前身，該法以乙炔和甲醛為原料經(jīng)合成和加氫二步生成1，4－丁二醇。第一步由乙炔和甲醛生成丁炔二醇，第二步丁炔二醇加氫生成1，4－丁二醇。此法為生產(chǎn)1，4－丁二醇的傳統(tǒng)方法。最早采用SiO2作載體的氧化銅催化劑，反應(yīng)器中的乙炔分壓高達(dá)0．5MPa，生產(chǎn)很不安全。改良后采用硅酸鋁為載體的乙炔銅催化劑，還加入了鉍，以抑制聚合反應(yīng)，這樣克服了原有工藝的不足，反應(yīng)溫度均勻、穩(wěn)定，安全性有了保證。Reppe法工藝有二種，即經(jīng)典的BASF法和改良的GAF法。

2、丁二烯法

以丁二烯為原料生產(chǎn)1，4－丁二醇，已建成的生產(chǎn)裝置有丁二烯乙酰氧基化法和丁二烯氯化法，而以前者為主。丁二烯乙酰氧基化法于1970年日本三菱化成公司首先實(shí)觀工業(yè)化，此法生產(chǎn)工藝復(fù)雜，投資高，催化劑昂貴，水解過(guò)程蒸汽消耗量大，但具有原料易得，反應(yīng)選擇性高，1，4－丁二醇和四氫呋喃產(chǎn)品比例易調(diào)節(jié)的優(yōu)點(diǎn)。

3、以環(huán)氧丙烷為原料的可樂麗法

先將環(huán)氧丙烷催化異構(gòu)化成烯丙醇，在有機(jī)膦配位體催化劑的作用下，進(jìn)行氫甲酰化反應(yīng)生成主產(chǎn)物Y－羥基丙醛，然后進(jìn)行萃取、加氫、精制得到1，4－丁二醇。該工藝投資低、流程簡(jiǎn)單、即使千噸級(jí)裝置也有競(jìng)爭(zhēng)力，副產(chǎn)物利用價(jià)值高，銠系催化劑可循環(huán)使用，壽命長(zhǎng)，1，4－丁二醇收率較高、蒸汽消耗低，氫甲酰化及加氫為液相反應(yīng)，改變工藝負(fù)荷容易，可根據(jù)市場(chǎng)調(diào)整1，4－丁二醇產(chǎn)量等特點(diǎn)。日本可樂麗公司開發(fā)了這一工藝，日本大賽璐公司也曾建設(shè)了1萬(wàn)t／a生產(chǎn)裝置，但由于日本環(huán)氧丙烷原料短缺而未投產(chǎn)。美國(guó)Arco 化學(xué)公司采用哈康共氧化法聯(lián)產(chǎn)苯乙烯和環(huán)氧丙烷，利用廉價(jià)的環(huán)氧丙烷建設(shè)了3．4萬(wàn)t／a1，4－丁二醇裝置已投入運(yùn)行。因此，本工藝經(jīng)濟(jì)性在很大程度上取決于原料環(huán)氧丙烷的價(jià)格。

4、順酐酯化加氫法

順丁烯二酸酯低壓氣相加氫工藝由英國(guó)戴維公司開發(fā)成功，通過(guò)調(diào)整工藝條件，可以改變BDO、GBL、THF的比例。工業(yè)裝置中如要設(shè)計(jì)BDO產(chǎn)量達(dá)最大值，可依據(jù)BDO和GBL之間的化學(xué)平衡，采取將GBE循環(huán)，直至GBL耗盡的方法，以使BDO產(chǎn)量達(dá)最大值。其優(yōu)點(diǎn)是酯的轉(zhuǎn)化率較高，反應(yīng)條件溫和，設(shè)備材質(zhì)要求不高，催化劑價(jià)格低，壽命長(zhǎng)，投資和生產(chǎn)成本均較低，1，4－丁二醇和四氫呋喃產(chǎn)品比例調(diào)節(jié)范圍寬。

5、BP／魯奇Geminox工藝

BP公司和德國(guó)魯奇聯(lián)合開發(fā)的。該工藝把正丁烷轉(zhuǎn)化為順酐的氣相氧化法和順酐加氫技術(shù)結(jié)合起來(lái)。仍以C4餾份為原料，整個(gè)流程包括順酐生產(chǎn)、馬來(lái)酸加氫及1，4－丁二醇精制。該工藝只需要經(jīng)過(guò)加氫和精制兩個(gè)工序就能得到BDO，不需要酯化工序。縮短了整個(gè)流程，減少了設(shè)備臺(tái)數(shù)，相應(yīng)降低了基建投資和操作維修費(fèi)用。對(duì)順酐純度要求比較低。該工藝中催化劑的選擇高，使用壽命長(zhǎng)，不需要更換催化劑，副產(chǎn)物生成量少，幾乎能使順酐全部轉(zhuǎn)化為BDO，在加氫、回收和提純工序?qū)に嚄l件稍加修改也可生產(chǎn)THF和GBL。BP在美國(guó)俄亥俄州利馬投資1億多美元建設(shè)第一套BDO裝置，該項(xiàng)目能力為 6．3萬(wàn)噸／年，裝置于2000年7月投產(chǎn)。BP和Lurgi正在合作設(shè)計(jì)第2套裝置，預(yù)計(jì)該裝置可比利馬裝置節(jié)省費(fèi)用10－20％。

二、技術(shù)進(jìn)展

1、BASF工藝

把BASP公司的丁烷轉(zhuǎn)化為順酐的氣相氧化法和Kvaerner公司的酯加氫技術(shù)結(jié)合起來(lái)的新的丁烷制BDO工藝，將在德國(guó)路德維希港建設(shè)一套年產(chǎn)10噸BDO示范性裝置試驗(yàn)。此技術(shù)是在BASF公司和Kvaemer工藝技術(shù)公司達(dá)成協(xié)議之后開始發(fā)展的，協(xié)議包括BASF可使用Kvaerner公司的順酐生產(chǎn)丁二醇的工藝，新的聯(lián)合工藝屬于BASF公司，而現(xiàn)行的酯化和酯加氫工藝仍舊歸Knaerner公司所有，可繼續(xù)向第三方發(fā)放許可證。聯(lián)合工藝取消了順酐的蒸餾和精制工序，可使投資大大節(jié)省。溶劑中所含的順酐可直接酯化，而無(wú)需將它分離出來(lái)，加氫過(guò)程使用的氫使順丁烯二酸酯氣 化，留下溶劑循環(huán)使用，Kvaerner工藝通過(guò)一個(gè)酯中間體，把酸性物質(zhì)改變?yōu)闊o(wú)酸性的化學(xué)品，這就使碳鋼設(shè)備的使用成為可能，而在加氫反應(yīng)器中可使用銅基催化劑。

2、SiSaS工藝

設(shè)在米蘭的Sisas也開發(fā)了順酐法聯(lián)合工藝。據(jù)稱能大大節(jié)約投資和降低原料及公用工程消耗。公司副總經(jīng)理說(shuō)：“由丁烷生產(chǎn)BDO及其衍生物的關(guān)鍵因素是MA技術(shù)、加氫工序和規(guī)模經(jīng)濟(jì)，我們離開MA直接加氫，免去酯化階段，已經(jīng)十分接近。”Sisas聲稱是成本最低的生產(chǎn)商，其它工藝有的采用傳統(tǒng)流程（如MA酯化），限制了操作規(guī)模，或者必須克服流化床的困難。目前該公司正在歐洲或美洲尋找合適的地點(diǎn)，采用新工藝建設(shè)10萬(wàn)噸／年的裝置。

三、對(duì)我國(guó)1，4－丁二醇生產(chǎn)發(fā)展的建議

我國(guó)目前工業(yè)生產(chǎn)的僅有一套炔醛法裝置和一套順酐化法裝置。而我國(guó)PBT和聚氨酯的需求增長(zhǎng)迅速，所需BDO大量依靠進(jìn)口。與此同時(shí)，我國(guó)現(xiàn)有的正丁烷資源尚未得到充分應(yīng)用。因此，引進(jìn)國(guó)外先進(jìn)技術(shù)或采用合資合作等形式，在我國(guó)正丁烷資源豐富的地區(qū)，集中資源，建設(shè)1－2套正丁烷－順酐－BDO聯(lián)合工藝、頗具規(guī)模、具有競(jìng)爭(zhēng)性的生產(chǎn)裝置，推動(dòng)我國(guó)順酐和BDO工業(yè)的整體水平，是有必要的。但同時(shí)注意各地應(yīng)視正丁烷的資源情況而定，不宜盲目發(fā)展，我國(guó)現(xiàn)有順酐生產(chǎn)裝置，也可以探討在現(xiàn)有裝置基礎(chǔ)上，進(jìn)行技術(shù)改造，實(shí)現(xiàn)順酐溶液不需分離、精制工序到BDO的可能性，以降低生產(chǎn)成本、增強(qiáng)市場(chǎng)競(jìng)爭(zhēng)力。

值得參考的文檔：

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標(biāo)簽：丁二醇生產(chǎn)