在有機化學合成中，從羥基（包括仲醇、叔醇）脫水形成烯烴的轉化是一類非常重要的轉化，其中經典的反應就是基礎有機化學中的黃原酸酯消除，除此之外，常用的是兩個脫水劑（Martin Sulfurane 和Burgess脫水劑）的脫水反應。下面我們分別予以介紹（其它的脫水反應后續介紹）。黃原酸酯消除黃原酸酯消除也叫Chugaeve(楚加耶夫)消除反應，如圖1所示，羥基化合物在堿性條件下和二硫化碳以及碘甲烷反應形成黃原酸酯，然后加熱條件下發生分子內消除，經歷六元環過渡態，順式消除，得到烯烴，放出硫氧化碳和硫醇，該反應的優點是不發生碳架的異構和雙鍵的遷移。Martin試劑Martin試劑，也叫Martin sulfurane, 雙[a,a-雙(三氟甲基)苯乙醇]-二苯基硫，結構式如圖3所示，也可以在溫和條件下脫水，但對水敏感，最好保存在手套箱中。

酮醇縮合是發生在兩個酯之間的還原偶聯反應。雙酯基在金屬鈉，二甲苯回流條件下反應生成α-羥基酮，也被叫做酮醇。反應需要在惰性氣體環境下，以免中間體被氧化。當R基團是脂肪烴或惰性基團時，反應進行良好。如果R烷基鏈越長，需要更高沸點的溶劑。對于單一酯基的反應，產物會是鏈狀α-羥基酮；如果是一個鏈上雙酯基，產物就是環狀化合物α-羥基酮。酮醇縮合反應機理反應首先是酯在惰性溶劑中與鈉反應，生成自由基負離子。兩分子自由基負離子發生偶聯，生成二負離子。兩個MeO-基團離去后形成二酮。二酮與鈉再一次反應生成二負離子，與水反應后生成最終產物。

標簽：醇和有機化學轉化有機醇原料