詳細(xì)內(nèi)容見附件

一、有機(jī)物的結(jié)構(gòu)與性質(zhì)

1、官能團(tuán)的定義：決定有機(jī)化合物主要化學(xué)性質(zhì)的原子、原子團(tuán)或化學(xué)鍵。

2、常見的各類有機(jī)物的官能團(tuán)，結(jié)構(gòu)特點(diǎn)及主要化學(xué)性質(zhì)

(1)烷烴

A)官能團(tuán)：無 ；通式：CnH2n+2；代表物：CH4

B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為109°28′，空間正四面體分子。烷烴分子中的每個C原子的四個價鍵也都如此。

C)化學(xué)性質(zhì)：

①取代反應(yīng)（與鹵素單質(zhì)、在光照條件下）

②燃燒

③熱裂解

(2)烯烴：

A)官能團(tuán)：；通式：CnH2n(n≥2)；代表物：H2C=CH2

B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：鍵角為120°。雙鍵碳原子與其所連接的四個原子共平面。

C)化學(xué)性質(zhì)：

①加成反應(yīng)（與X2、H2、HX、H2O等）

②加聚反應(yīng)（與自身、其他烯烴）

③燃燒

(3)炔烴：

A)官能團(tuán)：—C≡C—；通式：CnH2n—2(n≥2)；代表物：HC≡CH

B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：碳碳叁鍵與單鍵間的鍵角為180°。兩個叁鍵碳原子與其所連接的兩個原子在同一條直線上。

C)化學(xué)性質(zhì)：（略）

(4)苯及苯的同系物：

A)通式：CnH2n—6(n≥6)；代表物：

B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：苯分子中鍵角為120°，平面正六邊形結(jié)構(gòu)，6個C原子和6個H原子共平面。

C)化學(xué)性質(zhì)：

①取代反應(yīng)（與液溴、HNO3、H2SO4等）

②加成反應(yīng)（與H2、Cl2等）

(5)醇類：

A)官能團(tuán)：—OH（醇羥基）；代表物：CH3CH2OH、HOCH2CH2OH

B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羥基取代鏈烴分子（或脂環(huán)烴分子、苯環(huán)側(cè)鏈上）的氫原子而得到的產(chǎn)物。結(jié)構(gòu)與相應(yīng)的烴類似。

C)化學(xué)性質(zhì)：

①羥基氫原子被活潑金屬置換的反應(yīng)

2CH3CH2OH + 2Na2CH3CH2ONa + H2↑

? ?

HOCH2CH2OH + 2NaNaOCH2CH2ONa + H2↑

? ?

②跟氫鹵酸的反應(yīng)

③催化氧化（α—H）

（與官能團(tuán)直接相連的碳原子稱為α碳原子，與α碳原子相鄰的碳原子稱為β碳原子，依次類推。與α碳原子、β碳原子、……相連的氫原子分別稱為α氫原子、β氫原子、……）

④酯化反應(yīng)（跟羧酸或含氧無機(jī)酸）

(6)醛酮

A)官能團(tuán)：?(或—CHO)、????? (或—CO—)；代表物：CH3CHO、HCHO、

B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：醛基或羰基碳原子伸出的各鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。

C)化學(xué)性質(zhì)：

①加成反應(yīng)（加氫、氫化或還原反應(yīng)）

②氧化反應(yīng)（醛的還原性）

(7)羧酸

A)官能團(tuán)：?(或—COOH)；代表物：CH3COOH

B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：羧基上碳原子伸出的三個鍵所成鍵角為120°，該碳原子跟其相連接的各原子在同一平面上。

2CH3COOH + Na2CO32CH3COONa + H2O + CO2↑

? ?

C)化學(xué)性質(zhì)：

①具有無機(jī)酸的通性

②酯化反應(yīng)

(8)酯類

A)官能團(tuán)：（或—COOR）（R為烴基）；代表物：CH3COOCH2CH3

B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：成鍵情況與羧基碳原子類似

C)化學(xué)性質(zhì)：

水解反應(yīng)（酸性或堿性條件下）

(9)氨基酸

A)官能團(tuán)：—NH2、—COOH；代表物：

B)化學(xué)性質(zhì)：因?yàn)橥瑫r具有堿性基團(tuán)—NH2和酸性基團(tuán)—COOH，所以氨基酸具有酸性和堿性。

3、常見糖類、蛋白質(zhì)和油脂的結(jié)構(gòu)和性質(zhì)

(1)單糖

A)代表物：葡萄糖、果糖（C6H12O6）

B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：葡萄糖為多羥基醛、果糖為多羥基酮

C)化學(xué)性質(zhì)：①葡萄糖類似醛類，能發(fā)生銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)等；②具有多元醇的化學(xué)性質(zhì)。

(2)二糖

A)代表物：蔗糖、麥芽糖（C12H22O11）

B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：蔗糖含有一個葡萄糖單元和一個果糖單元，沒有醛基；麥芽糖含有兩個葡萄糖單元，有醛基。

C)化學(xué)性質(zhì)：

①蔗糖沒有還原性；麥芽糖有還原性。

②水解反應(yīng)

(3)多糖

A)代表物：淀粉、纖維素[ (C6H10O5)n]

B)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多個葡萄糖單元構(gòu)成的天然高分子化合物。淀粉所含的葡萄糖單元比纖維素的少。

C)化學(xué)性質(zhì)：

①淀粉遇碘變藍(lán)。

②水解反應(yīng)（最終產(chǎn)物均為葡萄糖）

(4)蛋白質(zhì)

A)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：由多種不同的氨基酸縮聚而成的高分子化合物。結(jié)構(gòu)中含有羧基和氨基。

B)化學(xué)性質(zhì)：

①兩性：分子中存在氨基和羧基，所以具有兩性。

②鹽析：蛋白質(zhì)溶液具有膠體的性質(zhì)，加入銨鹽或輕金屬鹽濃溶液能發(fā)生鹽析。鹽析是可逆的，采用多次鹽析可分離和提純蛋白質(zhì)（膠體的性質(zhì)）

③變性：蛋白質(zhì)在熱、酸、堿、重金屬鹽、酒精、甲醛、紫外線等作用下會發(fā)生性質(zhì)改變而凝結(jié)，稱為變性。變性是不可逆的，高溫消毒、滅菌、重金屬鹽中毒都屬變性。

④顏色反應(yīng)：蛋白質(zhì)遇到濃硝酸時呈黃色。

⑤灼燒產(chǎn)生燒焦羽毛氣味。

⑥在酸、堿或酶的作用下水解最終生成多種α—氨基酸。

(5)油脂

A)組成：油脂是高級脂肪酸和甘油生成的酯。常溫下呈液態(tài)的稱為油，呈固態(tài)的稱為脂，統(tǒng)稱油脂。天然油脂屬于混合物，不屬于高分子化合物。

B)代表物：

油酸甘油酯：硬脂酸甘油酯：

C)結(jié)構(gòu)特點(diǎn)：油脂屬于酯類。天然油脂多為混甘油酯。分子結(jié)構(gòu)為：

R表示飽和或不飽和鏈烴基。R1、R2、R3可相同也可不同，相同時為單甘油酯，不同時為混甘油酯。

D)化學(xué)性質(zhì)：

①氫化：油脂分子中不飽和烴基上加氫。如油酸甘油酯氫化可得到硬脂酸甘油酯。

②水解：類似酯類水解。酸性水解可用于制取高級脂肪酸和甘油。堿性水解又叫作皂化反應(yīng)（生成高級脂肪酸鈉），皂化后通過鹽析（加入食鹽）使肥皂析出（上層）。

5、重要有機(jī)化學(xué)反應(yīng)的反應(yīng)機(jī)理

(1)醇的催化氧化反應(yīng)

說明：若醇沒有α—H，則不能進(jìn)行催化氧化反應(yīng)。

(2)酯化反應(yīng)

說明：酸脫羥基而醇脫羥基上的氫，生成水，同時剩余部分結(jié)合生成酯。

二、有機(jī)化學(xué)反應(yīng)類型

1、取代反應(yīng)

指有機(jī)物分子中的某些原子或原子團(tuán)被其他原子或原子團(tuán)取代的反應(yīng)。

常見的取代反應(yīng)：

⑴烴（主要是烷烴和芳香烴）的鹵代反應(yīng)；⑵芳香烴的硝化反應(yīng)；⑶醇與氫鹵酸的反應(yīng)、醇的羥基氫原子被置換的反應(yīng)；⑷酯類（包括油脂）的水解反應(yīng)；⑸酸酐、糖類、蛋白質(zhì)的水解反應(yīng)。

2、加成反應(yīng)

指試劑與不飽和化合物分子結(jié)合使不飽和化合物的不飽和程度降低或生成飽和化合物的反應(yīng)。

常見的加成反應(yīng)：⑴烯烴、炔烴、芳香族化合物、醛、酮等物質(zhì)都能與氫氣發(fā)生加成反應(yīng)（也叫加氫反應(yīng)、氫化或還原反應(yīng)）；⑵烯烴、炔烴、芳香族化合物與鹵素的加成反應(yīng)；⑶烯烴、炔烴與水、鹵化氫等的加成反應(yīng)。

3、聚合反應(yīng)

指由相對分子質(zhì)量小的小分子互相結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。參加聚合反應(yīng)的小分子叫作單體，聚合后生成的大分子叫作聚合物。

常見的聚合反應(yīng)：

加聚反應(yīng)：指由不飽和的相對分子質(zhì)量小的小分子結(jié)合成相對分子質(zhì)量大的高分子的反應(yīng)。

較常見的加聚反應(yīng)：

①單烯烴的加聚反應(yīng)

在方程式中，—CH2—CH2—叫作鏈節(jié)，中n叫作聚合度，CH2=CH2叫作單體，叫作加聚物（或高聚物）

②二烯烴的加聚反應(yīng)

4、氧化和還原反應(yīng)

(1)氧化反應(yīng)：有機(jī)物分子中加氧或去氫的反應(yīng)均為氧化反應(yīng)。

常見的氧化反應(yīng)：

①有機(jī)物使酸性高錳酸鉀溶液褪色的反應(yīng)。如：R—CH=CH—R′、R—C≡C—R′、???????? (具有α—

H)、—OH、R—CHO能使酸性高錳酸鉀溶液褪色。

②醇的催化氧化（脫氫）反應(yīng)

醛的氧化反應(yīng)

③醛的銀鏡反應(yīng)、費(fèi)林反應(yīng)（凡是分子中含有醛基或相當(dāng)于醛基的結(jié)構(gòu)，都可以發(fā)生此類反應(yīng)）

(2)還原反應(yīng)：有機(jī)物分子中去氧或加氫的反應(yīng)均為還原反應(yīng)。

三、有機(jī)化學(xué)計算

1、有機(jī)物化學(xué)式的確定

(1)確定有機(jī)物的式量的方法

①根據(jù)標(biāo)準(zhǔn)狀況下氣體的密度ρ，求算該氣體的式量：M= 22.4ρ(標(biāo)準(zhǔn)狀況)

②根據(jù)氣體A對氣體B的相對密度D，求算氣體A的式量：MA= DMB

③求混合物的平均式量：M=m(混總)/n(混總)

④根據(jù)化學(xué)反應(yīng)方程式計算烴的式量。

⑤應(yīng)用原子個數(shù)較少的元素的質(zhì)量分?jǐn)?shù)，在假設(shè)它們的個數(shù)為1、2、3時，求出式量。

(2)確定化學(xué)式的方法

①根據(jù)式量和最簡式確定有機(jī)物的分子式。

②根據(jù)式量，計算一個分子中各元素的原子個數(shù)，確定有機(jī)物的分子式。

③當(dāng)能夠確定有機(jī)物的類別時。可以根據(jù)有機(jī)物的通式，求算n值，確定分子式。

④根據(jù)混合物的平均式量，推算混合物中有機(jī)物的分子式。

(3)確定有機(jī)物化學(xué)式的一般途徑

(4)有關(guān)烴的混合物計算的幾條規(guī)律

①若平均式量小于26，則一定有CH4

②平均分子組成中，l 1，m> 4。分子式中H原子數(shù)大于4的氣態(tài)烴都符合。

②△V= 0，m/4 = 1，m= 4。、CH4，C2H4，C3H4，C4H4。

③△V

(4)根據(jù)含氧烴的衍生物完全燃燒消耗O2的物質(zhì)的量與生成CO2的物質(zhì)的量之比，可推導(dǎo)有機(jī)物的可能結(jié)構(gòu)

①若耗氧量與生成的CO2的物質(zhì)的量相等時，有機(jī)物可表示為

②若耗氧量大于生成的CO2的物質(zhì)的量時，有機(jī)物可表示為

③若耗氧量小于生成的CO2的物質(zhì)的量時，有機(jī)物可表示為

(以上x、y、m、n均為正整數(shù))

五、其他

最簡式相同的有機(jī)物

(1)CH：C2H2、C4H4（乙烯基乙炔）、C6H6（苯、棱晶烷、盆烯）、C8H8（立方烷、苯乙烯）

(2)CH2：烯烴和環(huán)烯烴

(3)CH2O：甲醛、乙酸、甲酸甲酯、葡萄糖

(4)CnH2nO：飽和一元醛（或飽和一元酮）與二倍于其碳原子數(shù)的飽和一元羧酸或酯。如：乙醛（C2H4O）與丁酸及異構(gòu)體（C4H8O2）

(5)炔烴（或二烯烴）與三倍于其碳原子數(shù)的苯及苯的同系物。如丙炔（C3H4）與丙苯（C9H12）

【習(xí)題】

1、膽固醇是人體必需的生物活性物質(zhì)，分子式為C25H45O。一種膽固醇酯是液晶材料，分子式為C32H49O2，合成這種膽固醇酯的酸是(?? )

A. C6H13COOH???B. C6H5COOH??? C. C7H15COOH??? D. C6H5CH2COOH

2、某有機(jī)物的結(jié)構(gòu)簡式為：

，它在一定條件下可能發(fā)生的反應(yīng)有(?? )

①加成②水解③酯化④氧化⑤中和

A.②③④?????? B.①③⑤C.①③④⑤???? D.②③④⑤

3、維生素C的結(jié)構(gòu)簡式為：

有關(guān)它的敘述錯誤的是（ ）

A.是一個環(huán)狀的酯類化合物??? B.易起氧化及加成反應(yīng)

C.可以溶解于水D.在堿性溶液中能穩(wěn)定地存在

4、A、B、C、D都是含碳、氫、氧的單官能團(tuán)化合物，A水解得到B和C，B氧化可以得到C或D，D氧化也得到C。若M(X)表示X的摩爾質(zhì)量，則下式正確的是（）

A. M(A) = M(B) + M(C)??? B. 2M(D) = M(B) + M(C)??? C. M(B)

標(biāo)簽：越好有機(jī)化學(xué)基本知識