苯（benzene， C?H?)有機化合物，是組成結構最簡單的芳香烴，在常溫下為一種無色、有甜味、油狀的透明液體，其密度小于水，具有強烈的特殊氣味。可燃，有毒，為IARC第一類致癌物。苯不溶于水，易溶于有機溶劑，本身也可作為有機劑。熔點為5.5℃，沸點為80.1℃。如用水冷卻，可凝成無色晶體。其碳與碳之間的化學鍵介于單鍵與雙鍵之間，稱大π鍵，因此同時具有飽和烴取代反應的性質和不飽和烴加成反應的性質。苯的性質是易取代，難氧化，難加成。苯是一種石油化工基本原料。苯的產量和生產的技術水平是一個國家石油化工發展水平的標志之一。苯具有的環系叫苯環，是最簡單的芳環。苯分子去掉一個氫以后的結構叫苯基，用Ph表示。因此苯也可表示為PhH。
是石油提煉合成的

苯的基礎知識

【中文名稱】苯（běn）　　【英文名稱】benzene;benzol(e)　　【結構或分子式】C原子以sp2雜化軌道形成的大π鍵（包含12個σ鍵）。 　　【相對分子量或原子量】78.11　　【密度】0.879　　【熔點（℃）】5.5　　【沸點（℃）】80.1　　【閃點（℃）】-11.1（閉式）　　【蒸氣壓（Pa）】3550（0℃）；9970（20℃）；35700（50℃）　　【粘度 mPa·s（20℃）】0.6468　　【折射率】1.5011　　【毒性LD50(mg/kg)】大鼠經口5700。　　【性狀】無色易揮發和易燃液體，有芳香氣味，有毒。　　【溶解情況】不溶于水，溶于乙醇、乙醚等許多有機溶劑。　　【用途】是染料、塑料、合成橡膠、合成樹脂、合成纖維、合成藥物和農藥等的重要原料，也是涂料、橡膠、膠水等的溶劑，也可以作為燃料。　　【制備或來源】工業上由焦煤氣（煤氣）和煤焦油的輕油部分提取和分餾而得。也可由環己烷脫氫或甲苯歧化或與二甲苯加氫脫甲基和蒸氣脫甲基制取。　　【其他】閃點10～12℃。蒸氣與空氣形成爆炸混合物，爆炸極限1.5%～8.0%（體積）[編輯本段]化學性質　　最簡單的芳香烴。分子式C6H6。為有機化學工業的基本原料之一。無色、易燃、有特殊氣味的液體。熔點5.5℃，沸點80.1℃，相對密度0.8765（20／4℃）。在水中的溶解度很小，能與乙醇、乙醚、二硫化碳等有機溶劑混溶。能與水生成恒沸混合物，沸點為69.25℃，含苯 91.2％。因此，在有水生成的反應中常加苯蒸餾，以將水帶出。苯在燃燒時產生濃煙。　　苯能夠起取代反應、加成反應和氧化反應。苯用硝酸和硫酸的混合物硝化，生成硝基苯，硝基苯還原生成重要的染料中間體苯胺；苯用硫酸磺化，生成苯磺酸，可用來合成苯酚；苯在三氯化鐵存在下與氯作用，生成氯苯，它是重要的中間體；苯在無水三氯化鋁等催化劑存在下與乙烯、丙烯或長鏈烯烴作用生成乙苯、異丙苯或烷基苯，乙苯是合成苯乙烯的原料，異丙苯是合成苯酚和丙酮的原料，烷基苯是合成去污劑的原料。苯催化加氫生成環己烷，它是合成耐綸的原料；苯在光照下加三分子氯，可得殺蟲劑 666，由于對人畜有毒，已禁止生產使用。苯難于氧化，但在 450℃和氧化釩存在下可氧化成順丁烯二酸酐，后者是合成不飽和聚酯樹脂的原料。苯是橡膠、脂肪和許多樹脂的良好溶劑，但由于毒性大，已逐漸被其他溶劑所取代。苯可加在汽油中以提高其抗爆性能。苯在工業上由煉制石油所產生的石腦油餾分經催化重整制得，或從煉焦所得焦爐氣中回收。苯蒸氣有毒，急性中毒在嚴重情況下能引起抽筋，甚至失去知覺；慢性中毒能損害造血功能。　　1865年，F.A.凱庫勒提出了苯的環狀結構式，目前仍在采用。根據量子化學的描述，苯分子中的6個π電子作為一個整體，分布在環平面的上方和下方，因此，近年來也用圖1b式表示苯的結構。　　苯是一種無色、具有特殊芳香氣味的液體，能與醇、醚、丙酮和四氯化碳互溶，微溶于水。苯具有易揮發、易燃的特點，其蒸氣有爆炸性。經常接觸苯，皮膚可因脫脂而變干燥，脫屑，有的出現過敏性濕疹。長期吸入苯能導致再生障礙性貧血。　　苯分子具有平面的正六邊形結構。各個鍵角都是 120°，六角環上碳碳之間的鍵長都是1.40×10 -10 米。它既不同于一般的單鍵 (C—C鍵鍵長是1.54×10 -10 米 )，也不同于一般的雙鍵(C=C鍵鍵長是1.33×10 -10 米 )。從苯跟高錳酸鉀溶液和溴水都不起反應這一事實和測定的碳碳間鍵長的實驗數據來看，充分說明苯環上碳碳間的鍵應是一種介于單鍵和雙鍵之間的獨特的鍵。

標簽：基礎知識