乙炔的化學性質?
作者:化工綜合網發布時間:2022-05-23分類:有機原料瀏覽:107
乙炔又稱電石氣。結構簡式HC≡CH,是最簡單的炔烴。化學式C2H2
分子結構: C原子以sp雜化軌道成鍵、分子為直線形的非極性分子。
無色、無味、易燃的氣體,微溶于水,易溶于乙醇、丙酮等有機溶劑。
化學性質很活潑,能起加成、氧化、聚合及金屬取代等反應。
能使高錳酸鉀溶液的紫色褪去。
3CH≡CH + 10KMnO4 + 2H2O→6CO2↑+ 10KOH + 10MnO2↓
乙炔的實驗室制法:
CaC2+2H-OH→Ca(OH)2+CH≡CH↑
化學性質:
(1)氧化反應:
a.可燃性:2C2H2+5O2 → 4CO2+2H2O
現象:火焰明亮、帶濃煙 , 燃燒時火焰溫度很高(>3000℃),用于氣焊和氣割。其火焰稱為氧炔焰。
b.被KMnO4氧化:能使紫色酸性高錳酸鉀溶液褪色。
(2)加成反應:可以跟Br2、H2、HX等多種物質發生加成反應。
如:
現象:溴水褪色或Br2的CCl4溶液褪色
所以可用酸性KMnO4溶液或溴水區別烯烴與烷烴。
與H2的加成
CH≡CH+H2 → CH2=CH2
與HX的加成
如:CH≡CH+HCl →CH2=CHCl 氯乙烯用于制聚氯乙烯
(3)“聚合”反應:三個乙炔分子結合成一個苯分子:
由于乙炔與乙烯都是不飽和烴,所以化學性質基本相似。
在適宜條件下,三分子乙炔能聚合成一分子苯。
金屬取代反應:將乙炔通入溶有金屬鈉的液氨里有氫氣放出。
乙炔與銀氨溶液反應,產生白色乙炔銀沉淀
因為乙炔分子里碳氫鍵是以SP-S重疊而成的。碳氫里碳原子對電子的吸引力比較大些,使得碳氫之間的電子云密度近碳的一邊大得多,而使碳氫鍵產生極性,給出H+而表現出一定的酸性。
乙炔可用以照明、焊接及切斷金屬(氧炔焰),也是制造乙醛、醋酸、苯、合成橡膠、合成纖維等的基本原料。
純品乙炔為無色略帶芳香氣味的氣體,自電石制取的乙炔含有磷化氫、砷化氫、硫化氫等雜質而具有特殊的刺激性蒜臭和毒性;常壓下不能液化,升華點為-83.8℃,在1.19×105Pa壓強下,熔點為-81℃;易燃易爆,空氣中爆炸極限很寬,為2.5%~80%;難溶于水,易溶于石油醚、乙醇、苯等有機溶劑,在丙酮中溶解度極大,在1.2MPa下,1體積丙酮可以溶解300體積乙炔,液態乙炔稍受震動就會爆炸,工業上在鋼筒內盛滿丙酮浸透的多孔物質(如石棉、硅藻土、軟木等),在1~1.2MPa下將乙炔壓入丙酮,安全貯運。
乙炔燃燒時能產生高溫,氧炔焰的溫度可以達到3200℃左右,用于切割和焊接金屬。供給適量空氣,可以安全燃燒發出亮白光,在電燈未普及或沒有電力的地方可以用做照明光源。乙炔化學性質活潑,能與許多試劑發生加成反應。在20世紀60年代前,乙炔是有機合成的最重要原料,現仍為重要原料之一。如與、氫氰酸、乙酸加成,均可生成生產高聚物的原料:
乙炔在不同條件下,能發生不同的聚合作用,分別生成乙烯基乙炔或二乙烯基乙炔,前者與加成可以得到制氯丁橡膠的原料2-氯-1,3-丁二烯。乙炔在400~500℃高溫下,可以發生環狀三聚合生成苯;以氰化鎳
Ni(CN)2為催化劑,在50℃和1.2~2MPa下,可以生成環辛四烯。
乙炔具有弱酸性,將其通入硝酸銀或氯化亞銅氨水溶液,立即生成白色乙炔銀(AgC≡CAg)和紅棕色乙炔亞銅(CuC≡CCu)沉淀,可用于乙炔的定性鑒定。這兩種金屬炔化物干燥時,受熱或受到撞擊容易發生爆炸,如:
反應完應用鹽酸或硝酸處理,使之分解,以免發生危險:
乙炔在使用貯運中要避免與銅接觸。
工業上可以用碳化鈣(電石)水解生產乙炔:
CaC2+2H2O→HC≡CH↑+Ca(OH)2
也可由天然氣熱裂或部分氧化制備。
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